5-甲基-4-溴-1H-吡唑-3-羧酸 | 861382-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-4-溴-1H-吡唑-3-羧酸
• 中文别名: 5-甲基-4-溴-1H-吡唑-3-甲酸；4-溴-5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸
• 英文名称: 4-bromo-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-bromo-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 861382-63-0；82231-52-5
• 化学式: C₅H₅BrN₂O₂
• mdl: MFCD06808784
• 分子量: 205.011
• InChiKey: XIZPNSLYWMMPNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-276°(dec)
• 沸点：
  410.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-4-溴-1H-吡唑-3-羧酸 在 potassium tert-butylate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 240.5h， 生成 methyl 4-[(1S)-1-({[4-bromo-1-(isoquinolin-3-ylmethyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)ethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  AMIDE COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP3124480B1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到5-甲基-4-溴-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of original bioisosteres of bacterial type IIA topoisomerases inhibitors

  摘要：

  最近发现了一系列抑制细菌IIA型拓扑异构酶ATP酶功能的抑制剂，其中包含一个羧基吡咯组分，这促使我们试图用潜在生物等构体羧基吡唑替换该组分。因此，我们探索了合成通向2-（4-（1H-吡唑-5-羧酰胺）哌啶-1-基）噻唑-5-羧酸或2-（4-（N-甲基-1H-吡唑-5-羧酰胺）哌啶-1-基）噻唑-5-羧酸的合成途径，其中在吡唑环上具有一系列取代基。不幸的是，制备的所有类似物对结核分枝杆菌陀螺酶的ATP酶功能以及M. tuberculosis和大肠杆菌的全陀螺酶的DNA超螺旋活性都没有效果。然而，这项工作仍然为这一系列抑制剂的化学和结构-活性关系提供了原创性的见解。

  DOI：

  10.1139/cjc-2015-0475

文献信息

• v.Auwers; Cauer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2>126, p. 150,165
  作者：v.Auwers、Cauer

  DOI：——

  日期：——
• Musante; Mugnaini, Gazzetta Chimica Italiana, 1947, vol. 77, p. 182,193
  作者：Musante、Mugnaini

  DOI：——

  日期：——
• Rojahn; Kuehling, Archiv der Pharmazie, 1926, p. 346
  作者：Rojahn、Kuehling

  DOI：——

  日期：——
• Musante, Gazzetta Chimica Italiana, 1948, vol. 78, p. 178,188
  作者：Musante

  DOI：——

  日期：——