5-甲基-4-苯氧基吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-6-羧酸乙酯 | 1363380-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲基-4-苯氧基吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-6-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 5-methyl-4-phenoxypyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-methyl-4-phenoxypyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylate
• CAS: 1363380-63-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• 分子量: 297.313
• InChiKey: QURNFBNWHYCIGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-4-苯氧基吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-6-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 4-phenoxy-5-methyl-6-hydroxypyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并三嗪–氟吲哚中间体制得Banivanib Alaninate的商业合成：针对杂质控制的工艺开发

  摘要：

  描述了一种制备4-氟-2-甲基-吲哚-5-醇及其随后与吡咯并三嗪偶联以形成肿瘤治疗布里伐尼丙氨酸盐的高级中间体的实用的商业方法的开发。一个关键方面是由三氟硝基苯制备氟吲哚中间体的多千克级规模，以及随后的偶联，同时实现了杂质的最小化。由于布里瓦尼丙氨酸盐是一种高剂量药物，因此合成具有低杂质水平的高质量API至关重要。

  DOI：

  10.1021/op400242j

文献信息

• Commercial Synthesis of a Pyrrolotriazine–Fluoroindole Intermediate to Brivanib Alaninate: Process Development Directed toward Impurity Control
  作者：Jaan A. Pesti、Thomas LaPorte、John E. Thornton、Lori Spangler、Frederic Buono、Gerard Crispino、Frank Gibson、Paul Lobben、Christos G. Papaioannou

  DOI：10.1021/op400242j

  日期：2014.1.17

  The development of a practical, commercial process for the preparation of 4-fluoro-2-methyl-indol-5-ol and its subsequent coupling with a pyrrolotriazine to form an advanced intermediate of the oncology therapy brivanib alaninate is described. A key aspect is the multikilogram-scale preparation of the fluoroindole intermediate from trifluoronitrobenzene and the subsequent coupling while achieving impurity

  描述了一种制备4-氟-2-甲基-吲哚-5-醇及其随后与吡咯并三嗪偶联以形成肿瘤治疗布里伐尼丙氨酸盐的高级中间体的实用的商业方法的开发。一个关键方面是由三氟硝基苯制备氟吲哚中间体的多千克级规模，以及随后的偶联，同时实现了杂质的最小化。由于布里瓦尼丙氨酸盐是一种高剂量药物，因此合成具有低杂质水平的高质量API至关重要。