5-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-乙酸 | 720706-28-5

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-乙酸
• 中文别名: (5-甲基-2H-[1,2,4]噻唑-3-基)-乙酸；3-甲基-4H-1,2,4-三唑-5-乙酸；3-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-乙酸
• 英文名称: 4-methyl-4H-1,2,4-triazole-3-ace1tic acid
• 英文别名: 2-(5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)acetic acid
• CAS: 720706-28-5
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD12030561
• 分子量: 141.129
• InChiKey: RIRHAWIZPRZONH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.441

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(3-benzylpiperazin-1-yl)-8-methoxy-2-(trifluoromethyl)quinoline 、 5-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-乙酸 以to afford the title compound as colorless solid (17 mg, 12%)的产率得到(S)-1-(2-benzyl-4-(8-methoxy-2-(trifluoromethyl)quinolin-5-yl)piperazin-1-yl)-2-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic piperazines

  摘要：

  该发明涉及公式 I 的化合物：其中 R1，Y，A，n，R4和Z具有本文所述的任何值，以及这些化合物的盐，包含这些化合物的组合物和包含这些化合物的治疗方法。这些化合物是PDE4功能的抑制剂，可用于改善认知功能和/或治疗动物（尤其是人类）的认知障碍或损伤、中枢和外周神经系统的创伤和/或缺血性损伤以及/或精神障碍。

  公开号：

  US08927546B2
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 以78%的产率得到5-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑基乳酸衍生物的合成与研究

  摘要：

  合成了一系列在三唑环位置3具有各种取代基的1,2,4-三唑基乙酸及其衍生物。对所得化合物的性质进行了研究，结果表明：1）三唑基乙酸酯是强酰化剂；2）加热至熔点时，将所有获得的三唑基乳酸进行脱羧；3）乙酰基中的CH 2基团可以在缩合反应中作为亚甲基组分反应。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1901-z
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-1-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)piperazine, dihydrochloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 5-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-乙酸 、 2-(1h-Benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate 在 5-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-乙酸 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 甲醇乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford product as a foam (123 mg, 64%)的产率得到(S)-1-(4-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)piperazin-1-yl)-2-(5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC PIPERAZINES

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物：其中R1，Y，A，n，R4和Z具有本文所述的任何值，以及这些化合物的盐，包含这些化合物的组合物和治疗方法，包括给予这些化合物的管理。这些化合物是PDE4功能抑制剂，对于改善认知功能和/或治疗动物（特别是人类）的认知障碍或损伤、中枢和周围神经系统的创伤性和/或缺血性损伤和/或精神障碍非常有用。

  公开号：

  US20110065691A1

文献信息

• 5-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-乙酸的合成方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN107629014A

  公开（公告）日：2018-01-26

  一种5‑甲基‑4H‑1,2,4‑三唑‑3‑乙酸I的合成方法，包括以下步骤：1)丙二酸二乙基酯和水合肼在醇溶剂中、室温下反应得到化合物1，2)化合物1与甲基乙亚胺酸酯盐酸盐2在适当溶剂中、在有机碱存在下以及回流温度下反应得到化合物3，3)化合物3在碱存在下，在醇溶剂中水解酯键，并加入适当酸进行酸化反应后得到化合物I，见以下反应路线：本发明的合成方法具有以下优点：合成路线的原料易得，价格便宜，各步骤的合成工艺条件温和，易于工业化生产。
• Therapeutic piperazines
  申请人：Kaplan Alan P.

  公开号：US08927546B2

  公开（公告）日：2015-01-06

  The invention includes a compound of formula I: wherein R1, Y, A, n, R4 and Z have any of the values described herein, as well as salts of such compounds, compositions comprising such compounds, and therapeutic methods that comprise the administration of such compounds. The compounds are inhibitors of PDE4 function and are useful for improving cognitive function and/or treating cognitive disorders or impairment, traumatic and/or ischemic injuries of the central and peripheral nervous system and/or psychiatric disorders in animals, especially humans.

  该发明涉及公式 I 的化合物：其中 R1，Y，A，n，R4和Z具有本文所述的任何值，以及这些化合物的盐，包含这些化合物的组合物和包含这些化合物的治疗方法。这些化合物是PDE4功能的抑制剂，可用于改善认知功能和/或治疗动物（尤其是人类）的认知障碍或损伤、中枢和外周神经系统的创伤和/或缺血性损伤以及/或精神障碍。
• WO2007/64553
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and study of novel 1,2,4-triazolylacetic acid derivatives
  作者：Dmitro M. Khomenko、Roman O. Doroshchuk、Oleksandr V. Vashchenko、Rostyslav D. Lampeka

  DOI：10.1007/s10593-016-1901-z

  日期：2016.6

  A range of 1,2,4-triazolylacetic acids and their derivatives with various substituents at the triazole ring position 3 have been synthesized. The properties of the obtained compounds were studied, showing that: 1) triazolylacetic esters are strong acylating agents; 2) all the obtained triazolylacetic acids underwent decarboxylation when heated to the melting point; 3) the CH2 group in the acetyl moiety

  合成了一系列在三唑环位置3具有各种取代基的1,2,4-三唑基乙酸及其衍生物。对所得化合物的性质进行了研究，结果表明：1）三唑基乙酸酯是强酰化剂；2）加热至熔点时，将所有获得的三唑基乳酸进行脱羧；3）乙酰基中的CH 2基团可以在缩合反应中作为亚甲基组分反应。
• THERAPEUTIC PIPERAZINES
  申请人：Kaplan Alan P.

  公开号：US20110065691A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The invention includes a compound of formula I: wherein R 1 , Y, A, n, R 4 and Z have any of the values described herein, as well as salts of such compounds, compositions comprising such compounds, and therapeutic methods that comprise the administration of such compounds. The compounds are inhibitors of PDE4 function and are useful for improving cognitive function and/or treating cognitive disorders or impairment, traumatic and/or ischemic injuries of the central and peripheral nervous system and/or psychiatric disorders in animals, especially humans.

  本发明涉及公式I的化合物：其中R1，Y，A，n，R4和Z具有本文所述的任何值，以及这些化合物的盐，包含这些化合物的组合物和治疗方法，包括给予这些化合物的管理。这些化合物是PDE4功能抑制剂，对于改善认知功能和/或治疗动物（特别是人类）的认知障碍或损伤、中枢和周围神经系统的创伤性和/或缺血性损伤和/或精神障碍非常有用。