1-benzyl-3-(1-ethoxyethyl)-6,7-dimethyl-4-(methylthio)quinolin-2(1H)-one | 1612231-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(1-ethoxyethyl)-6,7-dimethyl-4-(methylthio)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(1-ethoxyethyl)-6,7-dimethyl-4-methylsulfanylquinolin-2-one；1-benzyl-3-(1-ethoxyethyl)-6,7-dimethyl-4-methylsulfanylquinolin-2-one
• CAS: 1612231-92-1
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₂S
• 分子量: 381.539
• InChiKey: WXELOYUGCYHDJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-(bis(methylthio)methylene)-3-oxobutanamide 在 甲醇 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-benzyl-3-(1-ethoxyethyl)-6,7-dimethyl-4-(methylthio)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化Ç ？S活化/炔烃插入/偶联序列：功能化2-喹啉酮的合成

  摘要：

  的芳炔插入到一个C  S键，可以抑制在添加一个S亲核体在钯的存在下，芳炔。加入Pd（OAc）催化2，宽范围α -氨基甲酰基二硫烯酮的被C与arynes容易反应，以选择性地得起官能2-喹啉酮以高产率中性反应条件下的激活/芳炔插入/分子内偶合序列。新策略的吸引人之处还在于烷硫基取代的喹啉酮产品的多功能转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201310340

文献信息

• Palladium-Catalyzed CS Activation/Aryne Insertion/Coupling Sequence: Synthesis of Functionalized 2-Quinolinones
  作者：Ying Dong、Bangyu Liu、Peng Chen、Qun Liu、Mang Wang

  DOI：10.1002/anie.201310340

  日期：2014.3.24

  The insertion of an aryne into a CS bond can suppress the addition of an S nucleophile to the aryne in the presence of palladium. Catalyzed by Pd(OAc)2, a wide range of α‐carbamoyl ketene dithioacetals readily react with arynes to selectively afford functionalized 2‐quinolinones in high yields under neutral reaction conditions by a CS activation/aryne insertion/intramolecular coupling sequence. The

  的芳炔插入到一个C  S键，可以抑制在添加一个S亲核体在钯的存在下，芳炔。加入Pd（OAc）催化2，宽范围α -氨基甲酰基二硫烯酮的被C与arynes容易反应，以选择性地得起官能2-喹啉酮以高产率中性反应条件下的激活/芳炔插入/分子内偶合序列。新策略的吸引人之处还在于烷硫基取代的喹啉酮产品的多功能转化。