but-3-en-1-yl 3-phenylpropiolate | 143121-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: but-3-en-1-yl 3-phenylpropiolate
• 英文别名: But-3-enyl 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 143121-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: HIPOSCGEBDZTPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-en-1-yl 3-phenylpropiolate 在 palladium diacetate 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II/IV)-催化烯炔反应合成环丙烷

  摘要：

  本报告描述了一种新的 Pd 催化氧化反应，用于将烯炔立体有择地转化为环丙基酮。与相关的 PdII/0、Au 和 Pt 催化的环丙烷形成反应不同，这些转化以相对于起始烯烃的几何学净反转进行。该结果与 PdII/IV 机制一致，其中关键的环丙烷形成步骤涉及系链烯烃对 PdIV-C 键的亲核攻击。

  DOI：

  10.1021/ja071204j

文献信息

• Highly Stereoselective Generation of Complex <i>Oxy</i>-Bicyclic Scaffolds <i>via</i> an Atom-Economic Pd(II)-Catalyzed Hydroalkynylation, Isomerization and Diels–Alder Cycloaddition Sequence
  作者：Ruwei Shen、Ke Chen、Qiulin Deng、Jianjun Yang、Lixiong Zhang

  DOI：10.1021/ol500101b

  日期：2014.2.21

  Pd(II)-catalyzed hydroalkynylation, alkyne-allene isomerization, and Diels–Alder cycloaddition is reported. The reaction employs readily available starting substrates, proceeds in a highly ordered fashion, features high regio- and stereoselectivity, and tolerates a wide range of functionality and structural motifs, thus offering an attractive strategy for producing new molecular complexity and diversity from easily

  据报道，一种原子经济串联的Pd（II）催化的加氢炔基化反应，炔烃-丙二烯异构化反应和Diels-Alder环加成反应。该反应采用容易获得的起始底物，以高度有序的方式进行，具有很高的区域选择性和立体选择性，并具有广泛的功能和结构基序，因此提供了一种诱人的策略，可利用易于获得的起始原料来产生新的分子复杂性和多样性。进行了具有密度泛函理论计算的机理研究，以合理化所观察到的立体选择性。
• Facile synthesis of phthalan derivatives via a Pd-catalyzed tandem hydroalkynylation, isomerization, Diels–Alder cycloaddition and aromatization reaction
  作者：Ru-Wei Shen、Jian-Jun Yang、Li-Xiong Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.10.018

  日期：2015.1

  A novel Pd-catalyzed tandem reaction involving hydroalkynylation, isomerization, Diels–Alder cycloaddition and aromatization reaction to produce phthalan derivatives in moderate yields is reported. The reaction is atom economical and occurs in a highly ordered fashion. The reaction mechanism is discussed.

  报道了一种新颖的钯催化串联反应，包括加氢炔基化，异构化，狄尔斯-阿尔德环加成和芳构化反应，可产生中等收率的邻苯二酚衍生物。该反应是原子经济的，并且以高度有序的方式发生。讨论了反应机理。
• Pauson–Khand reactions in water
  作者：Marie E Krafft、James A Wright、Llorente VR Boñaga

  DOI：10.1139/v05-112

  日期：2005.6.1

  We have investigated the cobalt mediated Pauson–Khand (PK) reaction in water. In the presence of detergents and surfactants, Co₂(CO)₈ and Co₄(CO)₁₂ are effective under aqueous-phase, thermal PK reactions. In a water–Triton^®X-100 medium, Co₄(CO)₁₂ is catalytically active. Further, dicobalthexacarbonyl complexes of alkynes and enynes undergo effective cyclization under thermal (70 °C) and NMO-promoted conditions. The oxidative nature of the latter conditions inhibits the reductive PK reaction. In all protocols, moderate to excellent yields of the cycloadducts are obtained. Substrates that are prone to hydrolysis, such as acetals, highly activated carboxylic acid derivatives, and those bearing propargylic heteroatom groups are tolerated under appropriate conditions. Finally, the more challenging intermolecular cycloadditions can also be easily achieved under aqueous conditions.Key words: alkyne, cycloaddition, green chemistry, Pauson–Khand reaction, water.

  我们已经在水中研究了钴介导的Pauson-Khand（PK）反应。在存在洗涤剂和表面活性剂的情况下，Co₂(CO)₈和Co₄(CO)₁₂在水相、热力PK反应中是有效的。在水-Triton® X-100介质中，Co₄(CO)₁₂具有催化活性。此外，炔烃和烯炔烃的二钴六羰基络合物在热（70°C）和NMO促进条件下进行有效的环化反应。后一条件的氧化性质抑制了还原性PK反应。在所有方案中，环加成产物的产率从中等到优良。易水解的底物，如缩醛、高度活化的羧酸衍生物以及带有丙炔基杂原子基团的底物在适当条件下是可容忍的。最后，更具挑战性的分子间环加成也可以在水相条件下轻松实现。关键词：炔烃，环加成，绿色化学，Pauson-Khand反应，水。
• Synthesis of Cyclopropanes via Pd(II/IV)-Catalyzed Reactions of Enynes
  作者：Leilani L. Welbes、Thomas W. Lyons、Katie A. Cychosz、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja071204j

  日期：2007.5.1

  This report describes a new Pd-catalyzed oxidation reaction for the stereospecific conversion of enynes into cyclopropyl ketones. Unlike related PdII/0, Au, and Pt-catalyzed cyclopropane-forming reactions, these transformations proceed with net inversion of geometry with respect to the starting olefin. This result is consistent with a PdII/IV mechanism in which the key cyclopropane-forming step involves

  本报告描述了一种新的 Pd 催化氧化反应，用于将烯炔立体有择地转化为环丙基酮。与相关的 PdII/0、Au 和 Pt 催化的环丙烷形成反应不同，这些转化以相对于起始烯烃的几何学净反转进行。该结果与 PdII/IV 机制一致，其中关键的环丙烷形成步骤涉及系链烯烃对 PdIV-C 键的亲核攻击。
• Catalytic activity of dodecacarbonyltetracobalt in aqueous media: a “greening” of the Pauson–Khand reaction
  作者：Llorente V. R. Boñaga、James A. Wright、Marie E. Krafft

  DOI：10.1039/b403827d

  日期：——

  The unprecedented reactivity of Co(4)(CO)(12) with enynes under aqueous conditions, representing the development of a mild and simple aqueous-phase cobalt-catalyzed PK reaction protocol, is described herein.

  本文描述了Co（4）（CO）（12）与烯类在水相条件下的空前反应性，代表了温和简单的水相钴催化的PK反应规程的发展。