1-chloro-1-methoxyhexane | 104231-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-1-methoxyhexane
• 英文别名: <α-Chlor-hexyl>-methyl-ether
• CAS: 104231-85-8
• 化学式: C₇H₁₅ClO
• 分子量: 150.649
• InChiKey: SLNIWWXOCMJTFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-methoxyhexane 在 potassium fluoride 、 萘 、 2-{双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基}-3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 lithium 、 copper(l) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 ethyl 4-(1-methoxyhexyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的仲 α-烷氧基三环己基锡烷的芳基化

  摘要：

  我们开发了通过钯催化的二级 α-烷氧基三环己基锡烷的芳基化形成 α-芳基醚的一般过程。将环己基旁观配体并入烷基锡烷中并使用缺电子配体 JackiePhos ( 1) 对于在此过程中实现选择性烷基转移至关重要。该系统不需要配位/定向氧保护基来促进选择性烷基转移，并使 α-四氢吡喃、α-四氢呋喃和开链仲 α-烷氧基能够有效地用于 Pd 催化的 Stille 反应广泛的芳基亲电子试剂。这些发现表明，如果未活化的仲烷基配体包含四烷基锡烷的其他三个基团，则单个边缘活化的仲烷基单元从 Sn 到 Pd 的选择性金属转移应该是广泛可实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03729
• 作为产物：
  描述：

  己醛而甲基乙缩醛 在 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-chloro-1-methoxyhexane
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的仲 α-烷氧基三环己基锡烷的芳基化

  摘要：

  我们开发了通过钯催化的二级 α-烷氧基三环己基锡烷的芳基化形成 α-芳基醚的一般过程。将环己基旁观配体并入烷基锡烷中并使用缺电子配体 JackiePhos ( 1) 对于在此过程中实现选择性烷基转移至关重要。该系统不需要配位/定向氧保护基来促进选择性烷基转移，并使 α-四氢吡喃、α-四氢呋喃和开链仲 α-烷氧基能够有效地用于 Pd 催化的 Stille 反应广泛的芳基亲电子试剂。这些发现表明，如果未活化的仲烷基配体包含四烷基锡烷的其他三个基团，则单个边缘活化的仲烷基单元从 Sn 到 Pd 的选择性金属转移应该是广泛可实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03729

文献信息

• Synthesis of Ethyl p-Nitrophenyl α-Methoxyalkylphosphonates
  作者：L. S. Hafner、M. V. Garrison、J. E. Brown、B. H. Alexander

  DOI：10.1021/jo01014a004

  日期：1965.3
• US4038386A
  申请人：——

  公开号：US4038386A

  公开（公告）日：1977-07-26
• Pd-Catalyzed Arylation of Secondary α-Alkoxytricyclohexylstannanes
  作者：Haoran Zhao、Anju Treesa Jose、Alisajat Asany、Shahrukh M. Khan、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03729

  日期：2022.12.2

  achieving selective alkyl transfer in this process. This system circumvents the need for a coordinating/directing oxygen-protecting group to promote selective alkyl transfer and enables α-tetrahydropyran, α-tetrahydrofuran, and open-chain secondary α-alkoxy groups to be employed efficiently in Pd-catalyzed Stille reactions with a broad range of aryl electrophiles. These findings suggest that selective transmetalation

  我们开发了通过钯催化的二级 α-烷氧基三环己基锡烷的芳基化形成 α-芳基醚的一般过程。将环己基旁观配体并入烷基锡烷中并使用缺电子配体 JackiePhos ( 1) 对于在此过程中实现选择性烷基转移至关重要。该系统不需要配位/定向氧保护基来促进选择性烷基转移，并使 α-四氢吡喃、α-四氢呋喃和开链仲 α-烷氧基能够有效地用于 Pd 催化的 Stille 反应广泛的芳基亲电子试剂。这些发现表明，如果未活化的仲烷基配体包含四烷基锡烷的其他三个基团，则单个边缘活化的仲烷基单元从 Sn 到 Pd 的选择性金属转移应该是广泛可实现的。