3-[3-(4-Bromophenyl)prop-2-enoyl]-6-nitrochromen-2-one | 690214-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(4-Bromophenyl)prop-2-enoyl]-6-nitrochromen-2-one
• CAS: 690214-30-3
• 化学式: C₁₈H₁₀BrNO₅
• mdl: MFCD05029913
• 分子量: 400.185
• InChiKey: DRUAAUSCZCDQSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(4-Bromophenyl)prop-2-enoyl]-6-nitrochromen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 对硝基苯磺酰氯 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(5-(4-bromophenyl)-1-(2-(dipropylamino)acetyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-6-nitro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 2H-chromen derivatives: design, synthesis and anticancer activity

  摘要：

  我们设计并合成了一系列与 2H-chromen 连接的新型二氢吡唑衍生物。所有化合物都对 MGC-803、Bcap-37、SGC-7901 和 HepG2 细胞系进行了体外抗增殖活性筛选。结果表明，化合物 4a 和 10a 对 HepG2 细胞具有很强的抑制活性，对 GES-1 和 L-02 细胞株无明显毒性。对一些标题化合物进行了端粒酶测试，结果表明化合物 10a 的抑制活性最强，IC50 值为 0.98 ± 0.11 μM，能很好地与 TERT 的活性位点相匹配。研究还进一步探讨了其抗细胞增殖的分子机制，结果表明化合物 10a 可抑制 hTERT 的表达和 Wnt/β-catenin 信号转导。

  DOI：

  10.1039/c3ra47252c
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 在 哌啶 、 哌嗪 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 3-[3-(4-Bromophenyl)prop-2-enoyl]-6-nitrochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 2H-chromen derivatives: design, synthesis and anticancer activity

  摘要：

  我们设计并合成了一系列与 2H-chromen 连接的新型二氢吡唑衍生物。所有化合物都对 MGC-803、Bcap-37、SGC-7901 和 HepG2 细胞系进行了体外抗增殖活性筛选。结果表明，化合物 4a 和 10a 对 HepG2 细胞具有很强的抑制活性，对 GES-1 和 L-02 细胞株无明显毒性。对一些标题化合物进行了端粒酶测试，结果表明化合物 10a 的抑制活性最强，IC50 值为 0.98 ± 0.11 μM，能很好地与 TERT 的活性位点相匹配。研究还进一步探讨了其抗细胞增殖的分子机制，结果表明化合物 10a 可抑制 hTERT 的表达和 Wnt/β-catenin 信号转导。

  DOI：

  10.1039/c3ra47252c

文献信息

• Novel 2H-chromen derivatives: design, synthesis and anticancer activity
  作者：Dong zhi Qiang、Jing Bo Shi、Bao An Song、Xin Hua Liu

  DOI：10.1039/c3ra47252c

  日期：——

  A series of novel dihydropyrazole derivatives linked with 2H-chromen were designed and synthesized. All of the compounds have been screened for their antiproliferative activity against MGC-803, Bcap-37, SGC-7901 and HepG2 cell lines in vitro. The results revealed that compounds 4a and 10a exhibited strong inhibitory activity against HepG2 cell and manifested obvious un-toxic effect on GES-1 and L-02 cell lines. Some title compounds were tested against telomerase, compound 10a showed the most potent inhibitory activity with IC50 value at 0.98 ± 0.11 μM, it could fit well into the active site of TERT. The further molecular mechanism of antiproliferation was explored, the data suggested that compound 10a could inhibit hTERT expression and Wnt/β-catenin signaling.

  我们设计并合成了一系列与 2H-chromen 连接的新型二氢吡唑衍生物。所有化合物都对 MGC-803、Bcap-37、SGC-7901 和 HepG2 细胞系进行了体外抗增殖活性筛选。结果表明，化合物 4a 和 10a 对 HepG2 细胞具有很强的抑制活性，对 GES-1 和 L-02 细胞株无明显毒性。对一些标题化合物进行了端粒酶测试，结果表明化合物 10a 的抑制活性最强，IC50 值为 0.98 ± 0.11 μM，能很好地与 TERT 的活性位点相匹配。研究还进一步探讨了其抗细胞增殖的分子机制，结果表明化合物 10a 可抑制 hTERT 的表达和 Wnt/β-catenin 信号转导。