condelphine | 7633-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: condelphine
• 英文别名: Codelphine；[(1S,2R,3R,4S,5R,6S,8S,9S,10R,13S,16S,17R)-11-ethyl-8,16-dihydroxy-6-methoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-4-yl] acetate
• CAS: 7633-69-4
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₆
• 分子量: 449.588
• InChiKey: ZEBMMHUDQRRILP-YNLINXDKSA-N

物化性质

• 熔点：
  158～159℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 1544 6.1/PG 2
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  condelphine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 异塔拉萨定
  参考文献：
  名称：

  C18-降二萜生物碱新非那乌丁的全合成、接力合成及结构确认

  摘要：

  首次全合成了 C18-降二萜乌头碱生物碱新非乌头碱，并从 condelphine 接续合成了新非乌头碱和 9-脱氧乌头碱。模块化的收敛合成方法涉及两种不稳定组分环丙烯 10 和环戊二烯 11 之间的初始 Diels-Alder 环加成。第二个 Diels-Alder 反应的特点是首次使用氮杂酮亲双烯体 (8)，通过合理设计实现了高非对映选择性。具有空间要求的溴取代基的硅氧基二烯组分36。随后的曼尼希型N-酰亚胺和自由基环化提供了乌头碱生物碱的完整六环骨架33。关键的终局转化包括通过将水共轭加成到推定的应变桥头烯酮中间体 45 上来安装 C8-羟基，以及 C4 侧链的一碳氧化截短以获得外消旋新芬那乌丁。通过对来自 condelphine 的 (+)-neofinaconitine 和 (+)-9-deoxylappaconitine 进行简明中继合成，提供了完整的结构确认，并对前者进行了 X

  DOI：

  10.1021/ja4064958

文献信息

• Total Synthesis, Relay Synthesis, and Structural Confirmation of the C18-Norditerpenoid Alkaloid Neofinaconitine
  作者：Yuan Shi、Jeremy T. Wilmot、Lars Ulrik Nordstrøm、Derek S. Tan、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja4064958

  日期：2013.9.25

  skeleton 33 of the aconitine alkaloids. Key endgame transformations include the installation of the C8-hydroxyl group via conjugate addition of water to a putative strained bridghead enone intermediate 45 and one-carbon oxidative truncation of the C4 side chain to afford racemic neofinaconitine. Complete structural confirmation was provided by a concise relay synthesis of (+)-neofinaconitine and (+)-9-deoxylappaconitine

  首次全合成了 C18-降二萜乌头碱生物碱新非乌头碱，并从 condelphine 接续合成了新非乌头碱和 9-脱氧乌头碱。模块化的收敛合成方法涉及两种不稳定组分环丙烯 10 和环戊二烯 11 之间的初始 Diels-Alder 环加成。第二个 Diels-Alder 反应的特点是首次使用氮杂酮亲双烯体 (8)，通过合理设计实现了高非对映选择性。具有空间要求的溴取代基的硅氧基二烯组分36。随后的曼尼希型N-酰亚胺和自由基环化提供了乌头碱生物碱的完整六环骨架33。关键的终局转化包括通过将水共轭加成到推定的应变桥头烯酮中间体 45 上来安装 C8-羟基，以及 C4 侧链的一碳氧化截短以获得外消旋新芬那乌丁。通过对来自 condelphine 的 (+)-neofinaconitine 和 (+)-9-deoxylappaconitine 进行简明中继合成，提供了完整的结构确认，并对前者进行了 X