(4R,5R)-4-vinyl-5-[(R)-1-hydroxypentyl]-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 1132793-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-4-vinyl-5-[(R)-1-hydroxypentyl]-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (4R,5R)-5-[(R)-1-hydroxypentyl]-4-vinyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one；(4R,5R)-4-ethenyl-5-[(1R)-1-hydroxypentyl]oxolan-2-one
• CAS: 1132793-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: GDVMMTXABRHOMN-IQJOONFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-vinyl-5-[(R)-1-hydroxypentyl]-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 Jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 (2S,3S)-2,3,4,5-tetrahydro-5-oxo-2-pentylfuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  简明的对锥酸的合成：（-）-甲基烯醇内酯和（-）-菜豆酸

  摘要：

  描述了简洁的合成（-）-甲基烯醇内酯和（-）-菜豆酸，这是对圆锥体酸的常见成员。合成基于区域选择性不对称二羟基化和烯丙醇的原酸酯Johnson-Claisen重排以及关键的邻二醇功能。分十步完成合成，（-）-甲基烯醇内酯的总产率为4.1％，（-）-菜豆酸的总产率为4.3％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.007
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-nona-2,4-dienoate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (4R,5R)-4-vinyl-5-[(R)-1-hydroxypentyl]-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  简明的对锥酸的合成：（-）-甲基烯醇内酯和（-）-菜豆酸

  摘要：

  描述了简洁的合成（-）-甲基烯醇内酯和（-）-菜豆酸，这是对圆锥体酸的常见成员。合成基于区域选择性不对称二羟基化和烯丙醇的原酸酯Johnson-Claisen重排以及关键的邻二醇功能。分十步完成合成，（-）-甲基烯醇内酯的总产率为4.1％，（-）-菜豆酸的总产率为4.3％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.007

文献信息

• Synthesis of β,γ-disubstituted-γ-lactones through a Johnson–Claisen rearrangement: a short route to xylobovide, nor-canadensolide, canadensolide, sporothriolide and santolinolide
  作者：Rodney A. Fernandes、Arun B. Ingle、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.018

  日期：2009.12

  The Johnson-Claisen rearrangement of allyl alcohols with chiral vicinal diol functionality was employed to access chiral beta,gamma-disubstituted-gamma-lactones in high enantio- and diastereoselectivity. These were efficiently converted into nor-canadensolide, the advanced gamma-(lactone-lactol) intermediate for xylobovide, canadensolide and sporothriolide and the lactone moiety of the santolinolides. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral vicinal diols as platforms for separable diastereomers in Johnson–Claisen rearrangement: a new short route to (−)-nor-canadensolide, (−)-canadensolide and (−)-sporothriolide
  作者：Rodney A. Fernandes、Arun B. Ingle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.084

  日期：2009.3

  The chiral vicinal diols prepared by asymmetric dihydroxylation in high enantioselectivities provide an excellent platform for separable diastereomers in the Johnson-Claisen rearrangement. The separated syn-diastereomers were converted into the advanced gamma-(lactone-lactol) intermediates (in six steps, 26-27% overall yields) for the synthesis of (-)-nor-canadensoiide, (-)-canadensolide and (-)-sporothriolide. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A concise synthesis of paraconic acids: (−)-methylenolactocin and (−)-phaseolinic acid
  作者：Rodney A. Fernandes、Asim K. Chowdhury

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.007

  日期：2011.5

  A concise synthesis of (−)-methylenolactocin and (−)-phaseolinic acid, the common members of the paraconic acids, is described. The synthesis is based on regioselective asymmetric dihydroxylation and the orthoester Johnson–Claisen rearrangement of allyl alcohol with a vicinal diol functionality as the key steps. The synthesis was completed in 10 steps with overall yields of 4.1% for (−)-methylenolactocin

  描述了简洁的合成（-）-甲基烯醇内酯和（-）-菜豆酸，这是对圆锥体酸的常见成员。合成基于区域选择性不对称二羟基化和烯丙醇的原酸酯Johnson-Claisen重排以及关键的邻二醇功能。分十步完成合成，（-）-甲基烯醇内酯的总产率为4.1％，（-）-菜豆酸的总产率为4.3％。