(E,2S)-3-methyl-1-[(2S,3R)-3-methyl-3-prop-2-enyloxiran-2-yl]-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-en-2-ol | 447450-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E,2S)-3-methyl-1-[(2S,3R)-3-methyl-3-prop-2-enyloxiran-2-yl]-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-en-2-ol
• CAS: 447450-16-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: HAGNPYGGNUWSSX-IQHCLDOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S)-3-methyl-1-[(2S,3R)-3-methyl-3-prop-2-enyloxiran-2-yl]-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-en-2-ol 在 N,N-bis(mesityl)imidazolidine based Ru catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,3S,7S,10R,11S,12S,13Z,16R)-7,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadec-13-ene-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过涉及C9-C10键形成的复分解方法进行立体选择性的埃博霉素全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1381::aid-anie1381>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)(5S)-6-methyl-7-(2-methyl-(1,3-thiazol-4-yl))-2-prop-2-enyl-5-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)hepta-2,6-dien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四丁基氟化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E,2S)-3-methyl-1-[(2S,3R)-3-methyl-3-prop-2-enyloxiran-2-yl]-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过涉及C9-C10键形成的复分解方法进行立体选择性的埃博霉素全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1381::aid-anie1381>3.0.co;2-o

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Epothilones by the Metathesis Approach Involving C9−C10 Bond Formation
  作者：Jian Sun、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1381::aid-anie1381>3.0.co;2-o

  日期：2002.4.15