5-甲基己醛-d7 | 947141-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲基己醛-d7
• 英文名称: 5-Methylhexanal-d7
• 英文别名: 5,6,6,6-tetradeuterio-5-(trideuteriomethyl)hexanal
• CAS: 947141-18-6
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 121.132
• InChiKey: GEKRISJWBAIIAA-QXMYYZBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基己醛-d7 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.83h， 生成 15,16,16,16-Tetradeuterio-15-(trideuteriomethyl)hexadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of iso-fatty acids in myxobacteria

  摘要：

  通过总细胞提取物的酸性甲醇分解和气相色谱或气相色谱-质谱分析，研究了粘细菌斯图亚特氏菌（Stigmatella aurantiaca）和黄杆菌（Myxococcus xanthus）的脂肪酸（FA）谱。主要成分是13-甲基十四烷酸（iso-15:0）和（Z）-十六碳-11-烯酸（16:1，ω-5顺式）。在几个喂养实验中研究了iso-FA的生物合成。将异戊酸（IVA）喂养给M. xanthus的一个突变体，该突变体在将亮氨酸降解为异戊酰-CoA（IV-CoA）过程中受损（bkd突变体），仅增加了iso-奇数FA的含量，而喂养异丁酸（IBA）仅增加了iso-偶数FA的含量。相比之下，S. aurantiaca的bkd突变体在两个实验中都增加了iso-奇数和iso-偶数脂肪酸的含量。我们假设S. aurantiaca中发生了α氧化。合成了[D7]-15-甲基十六烷酸（8），并将其与[D10]亮氨酸和[D8]缬氨酸一起喂养给S. aurantiaca，以更详细地阐明此途径。iso-脂肪酸8通过α和β氧化步骤降解。[D10]亮氨酸强烈掺入iso-奇数和iso-偶数脂肪酸中，而[D8]缬氨酸掺入这两种类型的脂肪酸中的速率较低。因此，α氧化在S. aurantiaca中iso-脂肪酸的生物合成中起重要作用。在喂养[D10]亮氨酸和[D8]缬氨酸后观察到的掺入速率，与其它酸相比，iso-17:0是最高的。这表明iso-17:0在iso-FA的生物合成中起核心作用。较短的同系物似乎主要通过这种酸的α氧化和β氧化形成。在喂养8后，提取物中出现了这种标记FA的未饱和对应物的痕迹，表明在S. aurantiaca中未饱和脂肪酸的生物合成中存在脱氢酶活性。

  DOI：

  10.1039/b504889c
• 作为产物：
  描述：

  2-[5,6,6,6-Tetradeuterio-5-(trideuteriomethyl)hexoxy]oxane 在 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-甲基己醛-d7
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of iso-fatty acids in myxobacteria

  摘要：

  通过总细胞提取物的酸性甲醇分解和气相色谱或气相色谱-质谱分析，研究了粘细菌斯图亚特氏菌（Stigmatella aurantiaca）和黄杆菌（Myxococcus xanthus）的脂肪酸（FA）谱。主要成分是13-甲基十四烷酸（iso-15:0）和（Z）-十六碳-11-烯酸（16:1，ω-5顺式）。在几个喂养实验中研究了iso-FA的生物合成。将异戊酸（IVA）喂养给M. xanthus的一个突变体，该突变体在将亮氨酸降解为异戊酰-CoA（IV-CoA）过程中受损（bkd突变体），仅增加了iso-奇数FA的含量，而喂养异丁酸（IBA）仅增加了iso-偶数FA的含量。相比之下，S. aurantiaca的bkd突变体在两个实验中都增加了iso-奇数和iso-偶数脂肪酸的含量。我们假设S. aurantiaca中发生了α氧化。合成了[D7]-15-甲基十六烷酸（8），并将其与[D10]亮氨酸和[D8]缬氨酸一起喂养给S. aurantiaca，以更详细地阐明此途径。iso-脂肪酸8通过α和β氧化步骤降解。[D10]亮氨酸强烈掺入iso-奇数和iso-偶数脂肪酸中，而[D8]缬氨酸掺入这两种类型的脂肪酸中的速率较低。因此，α氧化在S. aurantiaca中iso-脂肪酸的生物合成中起重要作用。在喂养[D10]亮氨酸和[D8]缬氨酸后观察到的掺入速率，与其它酸相比，iso-17:0是最高的。这表明iso-17:0在iso-FA的生物合成中起核心作用。较短的同系物似乎主要通过这种酸的α氧化和β氧化形成。在喂养8后，提取物中出现了这种标记FA的未饱和对应物的痕迹，表明在S. aurantiaca中未饱和脂肪酸的生物合成中存在脱氢酶活性。

  DOI：

  10.1039/b504889c