(2R)-N-[(4RS)-4-methoxy-3,3-dimethyl-4-(trimethylsilyloxy)cyclobut-1-enecarbonyl]-bornane-10,2-sultam | 1186088-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-N-[(4RS)-4-methoxy-3,3-dimethyl-4-(trimethylsilyloxy)cyclobut-1-enecarbonyl]-bornane-10,2-sultam
• 英文别名: [(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-(4-methoxy-3,3-dimethyl-4-trimethylsilyloxycyclobuten-1-yl)methanone；[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-(4-methoxy-3,3-dimethyl-4-trimethylsilyloxycyclobuten-1-yl)methanone
• CAS: 1186088-59-4
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₅SSi
• 分子量: 441.664
• InChiKey: YIVOLZUCGODAGE-HKAVLKPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 (1S,5R,7R)-1-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-4-yl)-2-propyn-1-one 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(2R)-N-[(4RS)-4-methoxy-3,3-dimethyl-4-(trimethylsilyloxy)cyclobut-1-enecarbonyl]-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-Pestalotiopsin A的总合成

  摘要：

  一个对映体的全合成的叶绿素型倍半萜类香蒜素A的对映体已经实现，从而建立了天然（+）-脂蛋白A的绝对立体化学。该合成的重点包括N-丙炔基Oppolzer樟脑的[2 + 2]环加成。乙烯酮二烷基乙缩醛，随后的高立体选择性1,4-氢化物加成/质子化，功能化的双环内酯与醛的醛醇缩合反应，高效的分子内Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）反应，用于构建高应变（E）-环壬烯环，以及钯催化的烯丙基甲磺酸酯的还原，同时保留了E构型。

  DOI：

  10.1021/jo9012546

文献信息

• Total Syntheses of (+)- and (−)-Pestalotiopsin A
  作者：Ken-ichi Takao、Nobuhiko Hayakawa、Reo Yamada、Taro Yamaguchi、Hiroshi Saegusa、Masatoshi Uchida、Suguru Samejima、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/jo9012546

  日期：2009.9.4

  An enantioselective total synthesis of both enantiomers of caryophyllene-type sesquiterpenoid pestalotiopsin A has been achieved, thereby establishing the absolute stereochemistry of natural (+)-pestalotiopsin A. Highlights of the synthesis include a [2 + 2] cycloaddition of N-propioloyl Oppolzer’s camphorsultam and ketene dialkyl acetal and subsequent highly stereoselective 1,4-hydride addition/protonation

  一个对映体的全合成的叶绿素型倍半萜类香蒜素A的对映体已经实现，从而建立了天然（+）-脂蛋白A的绝对立体化学。该合成的重点包括N-丙炔基Oppolzer樟脑的[2 + 2]环加成。乙烯酮二烷基乙缩醛，随后的高立体选择性1,4-氢化物加成/质子化，功能化的双环内酯与醛的醛醇缩合反应，高效的分子内Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）反应，用于构建高应变（E）-环壬烯环，以及钯催化的烯丙基甲磺酸酯的还原，同时保留了E构型。