2-(prop-2-yn-1-yl) cyclohex-2-enone | 94319-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-yl) cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-(2-Propynyl)-2-cyclohexen-1-one；2-prop-2-ynylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 94319-62-7
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: LMKJCEKFFXZTCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-yn-1-yl) cyclohex-2-enone 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 MMPP 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 6-methylene-9-oxo-1,2,5,6,7,8,9,9a-octahydro-4a,7-methanobenzo[7]annulen-8-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  经由双模路易斯酸诱导级联环化方法的（±）-铂霉素和（±）-铂霉素的形式合成

  摘要：

  诱导的狄尔斯-阿尔德（DA）的温和和有效的双模路易斯酸/ carbocyclization级联环化反应已被用于建筑的三环核心的开发耳鼻喉科-kaurenoids一锅与理论研究对π的辅助下，σ-各种路易斯酸的路易斯酸度。以ZnBr 2为双模路易斯酸，一系列取代的烯酮和二烯在室温下顺利进行了DA /碳环化级联环化反应，并在一锅中提供了高收率和高非对映选择性的三环环化产物。三环环化产物已成​​功地用作（±）-Platensimycin和（±）-platencin形式合成的常用中间体。

  DOI：

  10.1021/jo401105q
• 作为产物：
  描述：

  2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexane-1,3-dione 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(prop-2-yn-1-yl) cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的环状1-芳基-2-丙炔丙基环己二烯醇的重排/环异构化序列合成四氢苯并[b]呋喃

  摘要：

  描述了一种通过金（I）催化的1-芳基-2-炔丙基环己二-2-烯醇的环异构化反应轻松合成四氢苯并[ b ]呋喃的方法。建议该转化过程通过金（I）催化的叔烯丙醇重排进行，得到仲烯丙基醇，该仲烯丙醇经过羟基5-exo-dig加成到金（I）活化的炔烃上以生成乙烯基金种类。所得到的乙烯基金中间体的原型脱脂，然后进行芳构化，得到四氢苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800320

文献信息

• Lipase-Catalyzed Asymmetrization of Diacetate of Meso-2-(2-Propynyl)cyclohexane-1,2,3-triol toward the Total Synthesis of Aquayamycin
  作者：Takashi Matsumoto、Tadayoshi Konegawa、Hiroki Yamaguchi、Takeshi Nakamura、Takeshi Sugai、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-2001-17487

  日期：——

  The diacetate of meso-2-(2-propynyl)cyclohexane-1,2,3-triol was efficiently asymmetrized by hydrolysis with Candida antarctica lipase to give the corresponding mono-acetate in enantiomerically pure form, which was used as the starting material for the total synthesis of aquayamycin. Application of the protocol to the related cyclohexanetriols is also described.

  中环-2-(2-丙炔基)环己烷-1,2,3-三醇二乙酸酯通过南极念珠菌脂肪酶水解高效不对称转化为相应的手性纯单乙酸酯，其作为阿夸亚霉素全合成的起始材料。还描述了对相关环己烷三醇的应用程序。
• Reductive cyclization of α-cyclopropylketones with alkynyl- and aryl-tethered substituents
  作者：Maurizio Fagnoni、Philip Schmoldt、Thorsten Kirschberg、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00323-8

  日期：1998.6

  Photoinduced electron transfer (PET) reactions of α-cyclopropyl-substituted ketones and triethylamine (TEA) were used to initiate the cyclopropylcarbinyl-homoallyl rearrangement. The intramolecular cyclization reaction onto triple bonds was performed yielding bicyclic and spirocyclic compounds. Furthermore, in some preliminary studies it was shown that even intramolecular aromatic substitutions are

  α-环丙基取代的酮与三乙胺（TEA）的光诱导电子转移（PET）反应用于引发环丙基羰基-高烯丙基重排。进行到三键上的分子内环化反应，得到双环和螺环化合物。此外，在一些初步研究中表明，甚至分子内芳族取代也是可行的。
• Tunable Cyclization Strategy for the Synthesis of Zizaene-, <i>allo</i>-Cedrane-, <i>seco</i>-Kaurane-, and <i>seco</i>-Atesane-Type Skeletons
  作者：Qianqian Yang、Wenjing Ma、Gaopeng Wang、Wenli Bao、Xiaoshu Dong、Xuefeng Liang、Lizhi Zhu、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02610

  日期：2017.10.6

  A versatile Lewis acid-mediated cyclization strategy has been developed for selectively establishing zizaene-, allo-cedrane-, seco-kaurane-, and seco-atesane-type skeletons. The zizaene- and seco-atesane-type skeletons can be obtained in a cascade manner, which involves Diels–Alder reaction of cyclic enones with bis-silyloxy dienes and carbocyclization of yne–enolates through Lewis acid dependent 5-

  一种多功能路易斯酸介导的环化策略已经被开发用于选择性地建立zizaene-，同种异体-cedrane-，开环-kaurane-，和开环-atesane型骨架。的zizaene-和开环-atesane型骨架可以以级联的方式，它涉及与二甲硅烷氧基二烯和carbocyclization炔烯醇化物的通过路易斯酸依赖性5-或6-环烯酮的Diels-Alder反应来获得外切挖模式。这种环化策略也被用于tashironin的核心合成。
• Construction of Angularly Fused Tricyclic Compounds via Photo‐induced Radical Cascade Cyclization
  作者：Mengqin Hu、Wei Cao、Zhen Wang、Yan Hao、Ganxing Huang、Yuqiao Zhou、Song Qin、Shaomin Fu、Bo Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202300246

  日期：2023.10

  (PET) of silyl enol ethers has been employed to synthesize several fused ring systems. However, the method has limited applicability due to its narrow substrate scope, low product yields, unsatisfactory stereo- and regioselectivity. Herein, we report a PET-triggered cascade reaction of silyl enolates that leads to the formation of angularly fused tricyclic scaffolds. The reaction exhibits broad substrate

  硅烯醇醚的光诱导电子转移（PET）已被用来合成多种稠环系统。然而，由于底物范围窄、产物收率低、立体选择性和区域选择性不理想，该方法的适用性受到限制。在此，我们报道了 PET 触发的甲硅烷基烯醇化物级联反应，导致形成有角度稠合的三环支架。该反应表现出广泛的底物范围和优异的立体选择性。通过 DFT 计算和构象分析阐明了该级联反应的区域选择性和立体选择性。
• 2,3a,5,6,7,7a-Hexahydro-3h,4h-benzothiophene-3,4-dione and cyclopenta [b]-tetrahydrothiophene-3,4-dione enolate anions as synthetic equivalents to cyclohex-2-enone and cyclopent-2-enone c-2-carbanions.
  作者：Pier Giovani Baraldi、Barco Achille、Benetti Simoneta、Pollini Gian Piero、Zanirato Vinicio

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81420-9

  日期：1984.1