3-methoxy-2-(2-propynyl)-cyclohex-2-en-1-one | 210172-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-2-(2-propynyl)-cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-methoxy-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone；3-Methoxy-2-prop-2-ynylcyclohex-2-en-1-one；3-methoxy-2-prop-2-ynylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 210172-25-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: IKTRUGNYQFHTBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-(2-propynyl)-cyclohex-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 3-(3-(1-hydroxy-1,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)prop-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的环状1-芳基-2-丙炔丙基环己二烯醇的重排/环异构化序列合成四氢苯并[b]呋喃

  摘要：

  描述了一种通过金（I）催化的1-芳基-2-炔丙基环己二-2-烯醇的环异构化反应轻松合成四氢苯并[ b ]呋喃的方法。建议该转化过程通过金（I）催化的叔烯丙醇重排进行，得到仲烯丙基醇，该仲烯丙醇经过羟基5-exo-dig加成到金（I）活化的炔烃上以生成乙烯基金种类。所得到的乙烯基金中间体的原型脱脂，然后进行芳构化，得到四氢苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800320
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methoxy-2-(2-propynyl)-cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有炔基和芳基连接的取代基的α-环丙基酮的还原环化

  摘要：

  α-环丙基取代的酮与三乙胺（TEA）的光诱导电子转移（PET）反应用于引发环丙基羰基-高烯丙基重排。进行到三键上的分子内环化反应，得到双环和螺环化合物。此外，在一些初步研究中表明，甚至分子内芳族取代也是可行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00323-8

文献信息

• Synthesis of tetrahydrobenzo[ <i>b</i> ]furans via a gold(I)‐catalyzed rearrangement/cycloisomerization sequence of cyclic 1‐aryl‐2‐propargyl‐cyclohex‐2enols
  作者：Hsiao‐Feng Chen、Ming‐Chang P. Yeh

  DOI：10.1002/jccs.201800320

  日期：2019.6

  A facile synthesis of tetrahydrobenzo[b]furans via gold(I)‐catalyzed cycloisomerization of 1‐aryl‐2‐propargylcyclohex‐2‐enols is described. The transformation is suggested to proceed through a gold(I)‐catalyzed tertiary allylic alcohol rearrangement to give a secondary allylic alcohol that underwent a 5‐exo‐dig addition of the hydroxyl group onto the gold(I)‐activated alkyne to give a vinylgold species

  描述了一种通过金（I）催化的1-芳基-2-炔丙基环己二-2-烯醇的环异构化反应轻松合成四氢苯并[ b ]呋喃的方法。建议该转化过程通过金（I）催化的叔烯丙醇重排进行，得到仲烯丙基醇，该仲烯丙醇经过羟基5-exo-dig加成到金（I）活化的炔烃上以生成乙烯基金种类。所得到的乙烯基金中间体的原型脱脂，然后进行芳构化，得到四氢苯并[ b ]呋喃。
• Reductive cyclization of α-cyclopropylketones with alkynyl- and aryl-tethered substituents
  作者：Maurizio Fagnoni、Philip Schmoldt、Thorsten Kirschberg、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00323-8

  日期：1998.6

  Photoinduced electron transfer (PET) reactions of α-cyclopropyl-substituted ketones and triethylamine (TEA) were used to initiate the cyclopropylcarbinyl-homoallyl rearrangement. The intramolecular cyclization reaction onto triple bonds was performed yielding bicyclic and spirocyclic compounds. Furthermore, in some preliminary studies it was shown that even intramolecular aromatic substitutions are

  α-环丙基取代的酮与三乙胺（TEA）的光诱导电子转移（PET）反应用于引发环丙基羰基-高烯丙基重排。进行到三键上的分子内环化反应，得到双环和螺环化合物。此外，在一些初步研究中表明，甚至分子内芳族取代也是可行的。