(1R,2R,3S,4R,5R,6R,7S,8S,9S,10R)-7-iodopentacyclo[6.3.0.02,6.03,10.05,9]undecan-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R,5R,6R,7S,8S,9S,10R)-7-iodopentacyclo[6.3.0.02,6.03,10.05,9]undecan-4-ol
• 化学式: C₁₁H₁₃IO
• 分子量: 288.128
• InChiKey: RXTXQWBRGIFYJK-URUBRQTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo,exo-pentacyclo<5.4.0.0^2,60^3,10.0^5,9>undecane-8,11-diol 在 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4R,5R,6R,7S,8S,9S,10R)-7-iodopentacyclo[6.3.0.02,6.03,10.05,9]undecan-4-ol 、 、 4-oxa-hexacyclo<5.4.1.0^2,6.0^3,10.0^5,9.0^8,11>dodecane
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 4-halo-D3-trishomocubane derivatives

  摘要：

  Reaction of C-s-trishomocubane-8,11-diol with hydrohalic acids results in haloalcohols - 4,7-disubstituted derivatives of D-3-trishomocubane. The reaction involves the rearrangement of the trishomocubane skeleton and the stereoselective formation of 4,7-D-3-trishomocubanediol and 5-oxahexacyclo[5.4.1.0(2)(,6).0(3)(,10).0(4)(,8).0(9,12)]-dodecane as side products. The mechanism of the rearrangement was proposed. 7-Halo-D-3-trishomocuban-4-ols were oxidized to the corresponding haloketones. The structure of the major isomers of the haloketones was confirmed through X-ray analysis.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.772