(1S,2S,4aR,4bS,8aS,10aR)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-1-formyl-4b,8,8,10a-tetra-methyl-2,2'-di-O-isopropylidene-trans-anti-trans-phenanthrene | 223269-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4aR,4bS,8aS,10aR)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-1-formyl-4b,8,8,10a-tetra-methyl-2,2'-di-O-isopropylidene-trans-anti-trans-phenanthrene
• 英文别名: (1S,2S,4aR,4bS,8aS,10aR)-2',2',4b,8,8,10a-hexamethylspiro[1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthrene-2,4'-1,3-dioxolane]-1-carbaldehyde
• CAS: 223269-83-8
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 362.553
• InChiKey: SMWHDGIKYBLHGH-GIDWFZKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4aR,4bS,8aS,10aR)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-1-formyl-4b,8,8,10a-tetra-methyl-2,2'-di-O-isopropylidene-trans-anti-trans-phenanthrene 在 正丁基锂 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-hydroxy-3-[2-((1S,2S,4aR,4bS,8aS,10aR)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-4b,8,8,10a-tetra-methyl-2,2'-di-O-isopropylidene-trans-anti-trans-phenanthryl)-(E)-ethynyl]-5-butenolide
  参考文献：
  名称：

  具有1,1,5-三甲基-反-十氢萘核的旋光环状萜类化合物的常见合成策略：（+）-伞形内酯，（-）-海绵状内酯A和（+）-角ar烯醛的合成

  摘要：

  我们已经开发了一种简单而实用的方法，可提供对映体纯的具有1,1,5-三甲基-反式十氢化萘核的双，三和四环骨架，并证明了它们可用于合成萜类化合物。因此，我们从相应的光学纯的环状β-酮酸酯中获得了立体控制的（+）-um啶内酯为双环，（-）-海绵状内酯A为三环和（+）-scal烯二醛作为四环萜烯的立体合成。通过重复相同的环构建方法，包括用路易斯酸将烯烃环化，然后分别使用手性助剂进行缩醛形成，进行简单的光学拆分，即可获得环戊二烯。这是合成具有1,1,5-三甲基-反式的对映体纯的环状萜类化合物的通用且有价值的策略-萘烷核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00825-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aR,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-methoxycarbonyl-5,5,8a-trimethyl-trans-naphthalene-2(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化磷 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium amide 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (1S,2S,4aR,4bS,8aS,10aR)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-1-formyl-4b,8,8,10a-tetra-methyl-2,2'-di-O-isopropylidene-trans-anti-trans-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  （-）-海绵状内酯A的首次合成及其绝对结构的确定

  摘要：

  描述了（-）-海绵状内酯A（1）的首次合成，细胞毒性的酯类萜类化合物及其绝对结构的确定。在该合成中，开发了一种简单，实用的对映体纯的双环和三环β-酮酸酯的制备方法，并开发了一种新的Wittig试剂呋喃甲基化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00039-8

文献信息

• Common synthetic strategy for optically active cyclic terpenoids having a 1,1,5-trimethyl-trans-decalin nucleus: syntheses of (+)-acuminolide, (−)-spongianolide A, and (+)-scalarenedial
  作者：Noriyuki Furuichi、Toshiyuki Hata、Hartati Soetjipto、Mariko Kato、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00825-0

  日期：2001.10

  method for providing enantiomerically pure bi-, tri-, and tetracyclic frameworks having a 1,1,5-trimethyl-trans-decalin nucleus, and demonstrated their utility for terpenoid synthesis. Thus, we achieved the stereocontrolled total syntheses of (+)-acuminolide as a bicyclic, (−)-spongianolide A as a tricyclic, and (+)-scalarenedial as a tetracyclic terpenoid from the corresponding optically pure cyclic

  我们已经开发了一种简单而实用的方法，可提供对映体纯的具有1,1,5-三甲基-反式十氢化萘核的双，三和四环骨架，并证明了它们可用于合成萜类化合物。因此，我们从相应的光学纯的环状β-酮酸酯中获得了立体控制的（+）-um啶内酯为双环，（-）-海绵状内酯A为三环和（+）-scal烯二醛作为四环萜烯的立体合成。通过重复相同的环构建方法，包括用路易斯酸将烯烃环化，然后分别使用手性助剂进行缩醛形成，进行简单的光学拆分，即可获得环戊二烯。这是合成具有1,1,5-三甲基-反式的对映体纯的环状萜类化合物的通用且有价值的策略-萘烷核。
• First synthesis of (−)-spongianolide A and determination of its absolute structure
  作者：Toshiyuki Hata、Katsunori Tanaka、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00039-8

  日期：1999.2

  The first synthesis of (−)-spongianolide A (1), a cytotoxic sesterterpenoid, and determination of its absolute structure are described. In this synthesis, a simple and practical method for preparation of enantiomerically pure bicyclic and tricyclic β-ketoesters, and a new Wittig reagent, furanmethylide, were developed.

  描述了（-）-海绵状内酯A（1）的首次合成，细胞毒性的酯类萜类化合物及其绝对结构的确定。在该合成中，开发了一种简单，实用的对映体纯的双环和三环β-酮酸酯的制备方法，并开发了一种新的Wittig试剂呋喃甲基化物。