methyl (1S,4'R,4aR,4bS,5'R,8aS,10aR)-4',5'-bis(hydroxymethyl)-4b,8,8,10a-tetramethylspiro[1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthrene-2,2'-1,3-dioxolane]-1-carboxylate | 223390-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,4'R,4aR,4bS,5'R,8aS,10aR)-4',5'-bis(hydroxymethyl)-4b,8,8,10a-tetramethylspiro[1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthrene-2,2'-1,3-dioxolane]-1-carboxylate
• CAS: 223390-45-2
• 化学式: C₂₄H₄₀O₆
• 分子量: 424.578
• InChiKey: FVBUBHUMXXZEFP-LIZVXYJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4'R,4aR,4bS,5'R,8aS,10aR)-4',5'-bis(hydroxymethyl)-4b,8,8,10a-tetramethylspiro[1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthrene-2,2'-1,3-dioxolane]-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,4aS,4bR,8aR,10aS)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-4b,8,8,10a-tetramethyl-2-methylene-trans-anti-trans-phenanthrene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-海绵状内酯A的首次合成及其绝对结构的确定

  摘要：

  描述了（-）-海绵状内酯A（1）的首次合成，细胞毒性的酯类萜类化合物及其绝对结构的确定。在该合成中，开发了一种简单，实用的对映体纯的双环和三环β-酮酸酯的制备方法，并开发了一种新的Wittig试剂呋喃甲基化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00039-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aR,8aR)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-methoxycarbonyl-5,5,8a-trimethyl-trans-naphthalene-2(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 三溴化磷 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl (1S,4'R,4aR,4bS,5'R,8aS,10aR)-4',5'-bis(hydroxymethyl)-4b,8,8,10a-tetramethylspiro[1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthrene-2,2'-1,3-dioxolane]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-海绵状内酯A的首次合成及其绝对结构的确定

  摘要：

  描述了（-）-海绵状内酯A（1）的首次合成，细胞毒性的酯类萜类化合物及其绝对结构的确定。在该合成中，开发了一种简单，实用的对映体纯的双环和三环β-酮酸酯的制备方法，并开发了一种新的Wittig试剂呋喃甲基化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00039-8

文献信息

• First synthesis of (−)-spongianolide A and determination of its absolute structure
  作者：Toshiyuki Hata、Katsunori Tanaka、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00039-8

  日期：1999.2

  The first synthesis of (−)-spongianolide A (1), a cytotoxic sesterterpenoid, and determination of its absolute structure are described. In this synthesis, a simple and practical method for preparation of enantiomerically pure bicyclic and tricyclic β-ketoesters, and a new Wittig reagent, furanmethylide, were developed.

  描述了（-）-海绵状内酯A（1）的首次合成，细胞毒性的酯类萜类化合物及其绝对结构的确定。在该合成中，开发了一种简单，实用的对映体纯的双环和三环β-酮酸酯的制备方法，并开发了一种新的Wittig试剂呋喃甲基化物。