5-Hydroxy-7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1,4-dihydro-4-quinolinone | 327593-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxy-7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1,4-dihydro-4-quinolinone
• 英文别名: 5-Hydroxy-7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinolin-4-one
• CAS: 327593-09-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: KKKLEVZKDFJEFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1,4-dihydro-4-quinolinone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-Allyl-5-hydroxy-7-methoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过联合克莱森重排/闭环复分解反应合成喹诺酮稠合的多环杂环

  摘要：

  摘要： 开发了4-喹诺酮核偶联氮杂-克莱森重排和闭环复分解的合成策略。因此，喹诺酮稠合的多环大小的氧杂环 5a - c 由 5-羟基-7-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-4(1 H)-喹诺酮 (1) 制备。根据相同的策略，由三氟甲磺酸酯 6 合成 azepi-no[2,3-f] 喹诺​​酮衍生物 9。关键词：喹诺酮，克莱森重排，烯烃，闭环复分解反应闭环复分解(RCM)反应已成为构建环烯烃或炔烃的通用方法。1 这种方法已迅速发展成为合成天然产物 2 中环和大环碳环或杂环基序的常规工具。3 Schrock 和 Grubbs 独立地发现了定义明确且具有官能团耐受性的催化剂，这主要推动了合成有机化学的推广。1e 在我们正在进行的具有潜在抗肿瘤活性的新型 4-喹诺酮类药物的研究中，

  DOI：

  10.1055/s-2003-42041
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1H-quinolin-4-one 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-Hydroxy-7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1,4-dihydro-4-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  5-取代的 3-(4-甲氧基苯基)-4(1H)-喹诺酮类化合物的便捷合成路线

  摘要：

  5-取代的 3-(4-甲氧基苯基)-4(1H)-喹诺酮类 5-18 已从相应的 3-(4-甲氧基苯基)-5-三氟甲磺酸盐-4(1H)-喹诺酮类 4 经钯合成，收率良好-介导的交叉偶联反应或芳香亲核取代（SN A r ）反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40845

文献信息

• Pharmaceutical compositions comprising 4-quinolones for treating cancers
  申请人：Laboratoire L. Lafon

  公开号：US06645983B1

  公开（公告）日：2003-11-11

  A non-cytotoxic pharmaceutical composition acting on the proliferation of clonogenic cells in malignant tumors and including an efficient amount of a compound selected among the compounds of formula (I) and (Ia).

  一种非细胞毒性药物组合物，对恶性肿瘤中克隆细胞的增殖起作用，包括在式(I)和(Ia)的化合物中选择的有效量的化合物。
• COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT DES 4-QUINOLONES POUR LE TRAITEMENT DES CANCERS
  申请人：LABORATOIRE L. LAFON

  公开号：EP1202971A2

  公开（公告）日：2002-05-08
• US6645983B1
  申请人：——

  公开号：US6645983B1

  公开（公告）日：2003-11-11
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING 4-QUINOLONES<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT DES 4-QUINOLONES
  申请人：LAFON LABOR

  公开号：WO2001012607A2

  公开（公告）日：2001-02-22

  La présente invention concerne une composition pharmaceutique non cytotoxique ayant une activité sur la prolifération de cellules clonogènes dans les tumeurs malignes et qui comprend une quantité efficace d'un composé choisi parmi les composés de formules (I) et (Ia) dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R6a sont tels que définis à la revendication 1.
• [EN] USE OF 2- AND 4- QUINOLONES FOR INHIBITING INTIMAL NEO-PROLIFERATION<br/>[FR] UTILISATION DE 2- ET 4-QUINOLONES POUR INHIBER LA NEO-PROLIFERATION INTIMALE
  申请人：LAFON LABOR

  公开号：WO2002022074A2

  公开（公告）日：2002-03-21

  L'invention concerne l'utilisation de 3-aryl-2 et 4-quinolones pour la fabrication d'un médicament destiné à inhiber la néo-prolifération intimale, en particulier pour prévenir la resténose pos-angioplastie intraluminale.