5-甲氧基-4-氧代-4h-吡喃-2-羧酸 | 1199-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 5-甲氧基-4-氧代-4h-吡喃-2-羧酸
• 英文名称: 5-methoxy-4-oxo-4H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: Komensaeure-methylether；5-methoxy-4-oxopyran-2-carboxylic acid
• CAS: 1199-60-6
• 化学式: C₇H₆O₅
• mdl: MFCD11007758
• 分子量: 170.122
• InChiKey: JQYYVBCIIMRLDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282 °C
• 沸点：
  398.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放温度应控制在2-8℃，需保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-4-氧代-4h-吡喃-2-羧酸 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-5-methoxy-N-methyl-3-(methylthio)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氯吡啶酮的全合成

  摘要：

  使用碘代吡啶酮片段与喹啉基噻唑基锡烷的交叉偶联，实现了结构空前的生物碱碘吡啶酮的聚合全合成。五取代的4-吡啶酮的合成的关键特征是衍生自曲酸的4-吡啶酮的区域选择性溴化，随后的铜介导的硫醚的引入以及定向的锂化/碘化步骤。二溴噻唑和喹啉基锌试剂的化学选择性Negishi交叉偶联用于组装氯喹啉乙唑部分。

  DOI：

  10.1021/ol302121w
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 Jones reagent 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-甲氧基-4-氧代-4h-吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  氯吡啶酮的全合成

  摘要：

  使用碘代吡啶酮片段与喹啉基噻唑基锡烷的交叉偶联，实现了结构空前的生物碱碘吡啶酮的聚合全合成。五取代的4-吡啶酮的合成的关键特征是衍生自曲酸的4-吡啶酮的区域选择性溴化，随后的铜介导的硫醚的引入以及定向的锂化/碘化步骤。二溴噻唑和喹啉基锌试剂的化学选择性Negishi交叉偶联用于组装氯喹啉乙唑部分。

  DOI：

  10.1021/ol302121w

文献信息

• Antibiotic oxazolidinone derivatives
  申请人：Zeneca Ltd.

  公开号：US06365751B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  The invention concerns a compound of the formula (I): wherein, for example: R1 is of the formula —NHC(═O)Rb wherein Rb is, for example, (1-4C)alkyl; R2 and R3 are hydrogen or fluoro; R2 and R3 are hydrogen or fluoro; D is O; R4 and R5 are hydrogen, (1-4C)alkyl or AR-oxymethyl; AR is phenyl or phenyl(1-4C)alkyl; R6 is hydrogen; >A—B— is of the formula >C═C(Ra)—, >CHCHRa—, or >C(OH)CHRa— (> represents two single bonds) wherein Ra is hydrogen or (1-4C)alkyl; and pharmaceutically-acceptable salts thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them and their use as antibacterial agents.

  本发明涉及如下公式(I)的化合物：其中，例如：R1是如下公式的形式—NHC(═O)Rb，其中Rb例如为(1-4C)烷基；R2和R3是氢或氟；D是氧；R4和R5是氢，(1-4C)烷基或AR-甲氧基甲基；AR是苯基或苯基(1-4C)烷基；R6是氢；>A—B—是如下公式的形式>C═C(Ra)—, >CHCHR_a—, 或 >C(OH)CHR_a—（>代表两个单键），其中Ra是氢或(1-4C)烷基；以及它们的药用可接受盐；它们的制备过程；含有它们的药物组合物以及它们作为抗菌剂的用途。
• 一种含氨基的羟基吡啶酮类化合物的合成方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108358837B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明公开了一种式(III)所示的含氨基的3‑羟基吡啶‑4‑酮类铁螯合剂的合成方法：以式(I)所示的甲基保护的叠氮基羟基吡啶酮为原料，在式(II)所示的三溴化硼、溶剂A及气体B保护下发生还原并脱甲基反应，反应结束后，采用溶剂C淬灭，经后处理得式(III)所示的含氨基的3‑羟基吡啶‑4‑酮类化合物。与现有方法相比，本发明采用了反应条件温和的三溴化硼试剂，避免了金属催化剂的使用，操作简便，反应收率高。
• SUBSTANCE WITH SEDATIVE EFFECT
  申请人：Krylov Vladimirovich Boris

  公开号：US20060252824A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  A substance with sedative effect comprises a therapeutically effective amount of a gamma-pyrone such as comenic acid, meconic acid, 5-methoxy-gamma-pyrone-2-carboxylic acid, and alike in a pharmaceutically acceptable carrier. When administered at a daily dosage of between 0.05 mg to about 10,000 mg of active ingredient per unit dose of a patient, the substance can be used to treat various disorders of a nervous system such as pain, insomnia, anxiety, neurosis, depression, as well as withdrawal symptoms experienced by drug addiction patients, especially for patients addicted to opiate-based drugs. The substance can be delivered in a number of ways of systemic administration of a pharmaceutical agent including oral, parenteral, transdermal, and transmucosal administration. For drug addicted patients, the preferred method of administration involves a subcutaneous implant providing a continuous release of an active ingredient at an effective daily rate over the entire treatment period ranging from 5 to 30 days, and preferably from 13 to 20 days.

  一种具有镇静作用的物质包括治疗上有效量的伽玛吡喃，如科门酸，罂粟酸，5-甲氧基-伽玛吡喃-2-羧酸等，以及药学上可接受的载体。当以每个单元剂量的患者每日剂量在0.05毫克至约10,000毫克的活性成分之间给予该物质时，可用于治疗各种神经系统疾病，如疼痛，失眠，焦虑，神经症，抑郁症，以及药物成瘾患者经历的戒断症状，特别是对于对鸦片类药物上瘾的患者。该物质可以通过多种系统给药方式进行给药，包括口服、静脉注射、经皮和经粘膜给药。对于药物成瘾患者，首选的给药方法涉及皮下植入物，在整个治疗期间提供活性成分的持续释放，释放速率在5至30天之间，最好是在13至20天之间。
• Novel pyrone-indole derivatives and process for their preparation
  申请人：Laudon Moshe

  公开号：US20080027121A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to novel pyrone-indole derivatives, pharmaceutical formulations containing them, and use of the compounds in the manufacture of Medicaments for treating or preventing various diseases.

  本发明涉及新型吡喃-吲哚衍生物、含有它们的药物配方以及化合物在制造用于治疗或预防各种疾病的药物中的应用。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。