2,2,4-trimethyl-1-p-tolylpent-4-en-1-one | 1265903-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-1-p-tolylpent-4-en-1-one
• CAS: 1265903-35-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: XGOYQLMJDIRHQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-trimethyl-1-p-tolylpent-4-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl ((2,4,4-trimethyl-5-(p-tolyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  含P（O）H化合物的银促进的γ，δ-不饱和肟酯的级联自由基环化：磷酸化的吡咯啉的合成。

  摘要：

  对于第一个由银促进的γ，δ-不饱和肟酯的亚氨基磷酸化反应，实现了级联自由基环化反应，这为逐步获得经济且氧化还原中性的途径提供了一种经济高效且氧化还原中性的途径，从而能够以优异的产率获得各种磷酸化的吡咯啉。此外，通过脱氧过程获得了具有吡咯啉基序的新的庞大的三价膦配体。

  DOI：

  10.1039/c9cc08124k
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-trimethylpent-4-enenitrile 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,2,4-trimethyl-1-p-tolylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  PhI(OAc)2-mediated iminobromination for synthesis of bromomethyl cyclic imines starting from alkenyl carbonitriles and Grignard reagents

  摘要：

  PhI(OAc)(2)-mediated iminobromination was developed starting from alkenyl carbonitriles and Grignard reagents. The present transformation is carried out by a sequence of nucleophilic addition of Grignard reagents to alkenyl carbonitriles to form N-H imines and their iminohalogenation by subsequent treatment with PhI(OAc)(2). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.060

文献信息

• Copper-catalyzed iminohalogenation of γ, δ-unsaturated oxime esters with halide salts: Synthesis of 2-halomethyl pyrrolines
  作者：Chen Chen、Jie Ding、Yuebo Wang、Xiaonan Shi、Dequan Jiao、Bolin Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151000

  日期：2019.9

  A copper-catalyzed iminohalogenation of unactivated alkenes of γ, δ-unsaturated oxime esters is achieved by using readily available halide salts. Utilizing this protocol, a sequence of structurally diversiform 2-halomethyl pyrrolines are efficiently synthesized and a mechanism involving iminyl radical intermediates, which were initiated by Cu(I) species, was proposed.

  γ，δ-不饱和肟酯的未活化烯烃的铜催化亚氨基卤化是通过使用容易获得的卤化物盐实现的。利用该协议，可以有效地合成一系列结构多样的2-卤代甲基吡咯啉，并提出了一种由亚氨基自由基中间体（由Cu（I）物种引发）的机理。
• External-oxidant-free amino-benzoyloxylation of unactivated alkenes of unsaturated ketoximes with <i>O</i>-benzoylhydroxylamines
  作者：Jiangfei Chen、Yan-Ping Zhu、Jin-Heng Li、Qiu-An Wang

  DOI：10.1039/d1cc01565f

  日期：——

  A new copper-catalyzed two-component amino-benzoyloxylation of unactivated alkenes of unsaturated ketoximes with O-benzoylhydroxylamines as the benzoyloxy sources is developed. Chemoselectivity of this method toward amino-benzoyloxylation or oxy-benzoyloxylation of alkenyl ketoximes relies on the position of the tethered olefins, and provides an external-oxidant-free alkene difunctionalization route

  开发了以O-苯甲酰基羟胺为苯甲酰氧基源的不饱和酮肟未活化烯烃的铜催化双组分氨基苯甲酰氧基化反应。该方法对链烯酮酮肟的氨基苯甲酰氧基化或氧基苯甲酰氧基化的化学选择性依赖于拴系烯烃的位置，并提供了无外部氧化剂的烯烃双官能化路线，该路线直接利用O-苯甲酰羟胺作为苯甲酰氧基自由基前体和内部氧化剂环状硝酮和异恶唑啉的发散合成。