o-hydroxy-α-(p-anisyl)benzyl p-cyanophenol ether | 400024-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-hydroxy-α-(p-anisyl)benzyl p-cyanophenol ether
• 英文别名: 4-[(2-Hydroxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methoxy]benzonitrile；4-[(2-hydroxyphenyl)-(4-methoxyphenyl)methoxy]benzonitrile
• CAS: 400024-22-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃
• 分子量: 331.371
• InChiKey: KSHSMXAEOUBKLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)phenol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 生成 o-hydroxy-α-(p-anisyl)benzyl p-cyanophenol ether
  参考文献：
  名称：

  水溶液中邻醌α-苯基甲基化物和邻醌α-（对茴香基）甲基化物的闪光光解生成及其在该介质中的反应研究。酸催化水合饱和

  摘要：

  通过邻羟基-α-苯基苯甲醇的闪光光解，邻醌α-苯基甲基化物在水溶液中作为一种短寿命的瞬态物质产生，其衰变速率在HClO4和NaOH溶液以及CH3CO2H、H2PO4中测量- 和 HCO3- 缓冲液。这些数据表明，这种醌甲基化物水合回其苯甲醇前体是通过酸、碱和非催化途径发生的。酸催化反应产生溶剂同位素效应 kH+/kD+ = 0.34，其相反性质表明该反应是通过醌甲基化物在其羰基氧原子上的快速预平衡质子化，然后用水对随后的碳阳离子中间体进行定速捕获而发生的，这一结论得到了浓 HClO4 溶液中酸催化饱和的支持。邻醌α-（对茴香基）甲基化物也通过相应的苯甲醇和该醇的对氰基苯酚醚的闪光光解产生，并且在HClO4和NaOH溶液以及HCO2H中测量其衰变速率、CH3CO2H、HN3、CF3CH2NH3+、咪唑鎓离子、H2PO4-、(CH2OH)3CNH3+、(CH3)3CPO3H- 和 HCO3-

  DOI：

  10.1021/ja0120375

文献信息

• Flash Photolytic Generation of <i>o</i>-Quinone α-Phenylmethide and <i>o</i>-Quinone α-(<i>p</i>-Anisyl)methide in Aqueous Solution and Investigation of Their Reactions in that Medium. Saturation of Acid-Catalyzed Hydration
  作者：Y. Chiang、A. J. Kresge、Y. Zhu

  DOI：10.1021/ja0120375

  日期：2002.1.1

  imidazolium ion, H2PO4-, (CH2OH)3CNH3+, (CH3)3CPO3H-, and HCO3- buffers. Acid-, base-, and uncatalyzed hydration reaction routes were again found, and solvent isotope effects as well as saturation of acid catalysis, this time in dilute HClO4, confirmed a preequilibrium mechanism for the acid-catalyzed reaction. Analysis of the buffer data gave buffer-base rate constants that did not conform to the

  通过邻羟基-α-苯基苯甲醇的闪光光解，邻醌α-苯基甲基化物在水溶液中作为一种短寿命的瞬态物质产生，其衰变速率在HClO4和NaOH溶液以及CH3CO2H、H2PO4中测量- 和 HCO3- 缓冲液。这些数据表明，这种醌甲基化物水合回其苯甲醇前体是通过酸、碱和非催化途径发生的。酸催化反应产生溶剂同位素效应 kH+/kD+ = 0.34，其相反性质表明该反应是通过醌甲基化物在其羰基氧原子上的快速预平衡质子化，然后用水对随后的碳阳离子中间体进行定速捕获而发生的，这一结论得到了浓 HClO4 溶液中酸催化饱和的支持。邻醌α-（对茴香基）甲基化物也通过相应的苯甲醇和该醇的对氰基苯酚醚的闪光光解产生，并且在HClO4和NaOH溶液以及HCO2H中测量其衰变速率、CH3CO2H、HN3、CF3CH2NH3+、咪唑鎓离子、H2PO4-、(CH2OH)3CNH3+、(CH3)3CPO3H- 和 HCO3-