(E)-2-Cyano-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester | 34123-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-Cyano-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 34123-76-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: BFIYZYNSJSYIEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Cyano-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(3S,4S,5S)-2-Amino-3-cyano-4,5-bis-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-cyclopent-1-ene-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Low-Valent Titanium Induced Novel Reductive Cyclization of α,β-Unsaturated Nitrile Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2082
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 氰乙酸乙酯 在 溴化氰 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2-Cyano-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New synthetic protocol for stereoselective synthesis of diethyl 1,2-dicyano-3-alkyl-(aryl)cyclopropane-1,2-dicarboxylate

  摘要：

  开发了一种新的、快速且直接的一锅反应方法，用于芳香和脂肪醛以及二醛与氰乙酸乙酯和溴化氰的反应，以高产率和短反应时间（约5秒）选择性地合成二乙基1,2-二氰基-3-烷基/芳基环丙烷-1,2-二羧酸酯。通过红外光谱(IR)、氢核磁共振(1H NMR)和碳核磁共振(13C NMR)对其结构进行了表征。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0590-3

文献信息

• New synthetic protocol for stereoselective synthesis of diethyl 1,2-dicyano-3-alkyl-(aryl)cyclopropane-1,2-dicarboxylate
  作者：Nader Noroozi Pesyan、Saeed Golizadeh

  DOI：10.1007/s13738-015-0590-3

  日期：2015.7

  A new, fast and straightforward method for the one-pot reaction of aromatic and aliphatic aldehydes and dialdehydes with ethyl cyanoacetate and cyanogen bromide was developed to afford stereoselectively diethyl 1,2-dicyano-3-alkyl/arylcyclopropane-1,2-dicarboxylate in excellent yields and short reaction time (about 5 s). The structures were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. The reaction mechanism was discussed.

  开发了一种新的、快速且直接的一锅反应方法，用于芳香和脂肪醛以及二醛与氰乙酸乙酯和溴化氰的反应，以高产率和短反应时间（约5秒）选择性地合成二乙基1,2-二氰基-3-烷基/芳基环丙烷-1,2-二羧酸酯。通过红外光谱(IR)、氢核磁共振(1H NMR)和碳核磁共振(13C NMR)对其结构进行了表征。讨论了反应机理。
• An approach to acyclo-3-deazapyrimidine S-nucleosides via 3,5-dicyano-2(1H)-pyridinethiones
  作者：Adel M.E Attia、Abd El-Hamid A.A Ismail

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00113-3

  日期：2003.3

  A series of different acyclo-3-deazapyrimidine nucleosides have been synthesized. The site of glycosylation was confirmed by C-13 NMR spectroscopy. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• A Reusable Efficient Green Catalyst of 2D Cu-MOF for the Click and Knoevenagel Reaction
  作者：Kaushik Naskar、Suvendu Maity、Himadri Sekhar Maity、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.3390/molecules26175296

  日期：——

  [Cu(CPA)(BDC)]n (CPA = 4-(Chloro-phenyl)-pyridin-4-ylmethylene-amine; BDC = 1,4-benzenedicarboxylate) has been synthesized and structurally characterized by single crystal X-Ray diffraction measurement. The structural studies establish the copper (II) containing 2D sheet with (4,4) square grid structure. The square grid lengths are 10.775 and 10.769 Å. Thermal stability is assessed by TGA, and subsequent PXRD data establish the crystallinity. The surface morphology is evaluated by FE-SEM. The N2 adsorption−desorption analysis demonstrates the mesoporous feature (∼6.95 nm) of the Cu-MOF. This porous grid serves as heterogeneous green catalyst with superficial recyclability and thermal stability and facilitates organic transformations efficiently such as, Click and Knoevenagel reactions in the aqueous methanolic medium.

  已合成并通过单晶X射线衍射测量进行了结构表征的[Cu(CPA)(BDC)]n（其中CPA = 4-(氯苯基)-吡啶-4-基亚甲胺；BDC = 1,4-苯二甲酸）化合物。结构研究表明含铜（II）的2D片状结构，具有（4,4）方格结构。方格的长度分别为10.775和10.769 Å。通过热重分析（TGA）进行热稳定性评估，并随后的PXRD数据确定了晶体性质。通过FE-SEM评估表面形貌。N2吸附-脱附分析表明Cu-MOF的介孔特性（约6.95 nm）。这种多孔方格可作为具有表面可回收性和热稳定性的异质绿色催化剂，并有效促进有机转化，如Click和Knoevenagel反应在水甲醇介质中。
• Low-Valent Titanium Induced Novel Reductive Cyclization of α,β-Unsaturated Nitrile Compounds
  作者：Long-hu Zhou、Shu-jiang Tu、Da-qin Shi、Gui-yuan Dai、Wei-xing Chen

  DOI：10.1055/s-1998-2082

  日期：1998.6