(+/-)-dehydrodarlinine | 73045-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-dehydrodarlinine
• 英文别名: (E)-1-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-4-phenylbut-3-en-2-one；(±)-dehydrodarlinine
• CAS: 73045-42-8；94942-40-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: CQBUTECROSOOEZ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-4-phenylbut-3-en-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-dehydrodarlinine
  参考文献：
  名称：

  硫化物收缩在一些简单的吡咯烷生物碱合成中的应用

  摘要：

  生物碱（±）-香氨酸，（±）-脱氢达林宁，（±）-脱氢达林宁和（±）-N-甲基ruspolinone是通过选择性还原由N-反应生成的盐的硫化物收缩形成的乙烯基酰胺合成的。甲基-2-硫代吡咯烷酮与适当的溴甲基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91297-9

文献信息

• Biomimetic Approach toward the Total Synthesis of <i>rac</i>-2-(Acylmethylene)pyrrolidine Alkaloids
  作者：Yu-Chiao Shih、Pei-Hua Tsai、Chia-Chun Hsu、Chih-Wei Chang、Yuandong Jhong、Yun-Chung Chen、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00836

  日期：2015.7.2

  intermolecular decarbonylative Mannich reaction from various methyl ketones and 1-alkyl-1-pyrroliniums, generated in situ from 1-alkylprolines. This approach mimics the biosynthetic pathway and provides a direct access to a series of 2-(acylmethylene)pyrrolidine alkaloids, including hygrine, N-methylruspolinone, dehydrodarlinine, and ruspolinone.

  2-（Acylmethylene）吡咯烷衍生物通过从各种甲基酮和1-烷基-1- pyrroliniums，生成分子间decarbonylative曼尼希反应合成原位由1- alkylprolines。该方法模拟了生物合成途径，并提供了直接接触一系列2-（酰基亚甲基）吡咯烷生物碱的方法，包括hy，N-甲基ruspolinone，dehydrodarlinine和ruspolinone。
• The application of the sulphide contraction to the synthesis of some simple pyrrolidine alkaloids
  作者：Rodolfo. Ghirlando、Arthur.S Howard、Ruth.B Katz、Joseph.P Michael

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91297-9

  日期：1984.1

  The alkaloids (±)-hygrine, (±)-dehydrodarlinine, (±)-dehydrodarlingianine, and (±)-N-methylruspolinone have been synthesised by selective reduction of vinylogous amides formed by sulphide contraction of the salts prepared by reaction of N-methyl-2-thiopyrrolidone with the appropriate bromomethyl ketones.

  生物碱（±）-香氨酸，（±）-脱氢达林宁，（±）-脱氢达林宁和（±）-N-甲基ruspolinone是通过选择性还原由N-反应生成的盐的硫化物收缩形成的乙烯基酰胺合成的。甲基-2-硫代吡咯烷酮与适当的溴甲基酮。