methyl (Z)-3-[[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]amino]-6-(1,3-dioxolan-2-yl)hex-2-enoate | 725250-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-[[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]amino]-6-(1,3-dioxolan-2-yl)hex-2-enoate
• CAS: 725250-73-7
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₅Si
• 分子量: 449.663
• InChiKey: MJSSATSQFPNQAO-ZOECDYFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-[[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]amino]-6-(1,3-dioxolan-2-yl)hex-2-enoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 69.92h， 生成 羽扇豆宁
  参考文献：
  名称：

  从手性非外消旋双环内酰胺对映吲哚并喹啉衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  衍生自（R）-和（S）-苯基甘氨醇的手性非外消旋双环内酰胺2b，c分别用于（-）-羽扇豆碱和5-表四代亚胺的对映选择性合成。合成的效率取决于化合物2b，c的形成和还原的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.055
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylethanamine 、 Methyl 6-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-oxohexanoate 以 甲醇 为溶剂， 反应 240.0h， 以100%的产率得到methyl (Z)-3-[[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]amino]-6-(1,3-dioxolan-2-yl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从手性非外消旋双环内酰胺对映吲哚并喹啉衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  衍生自（R）-和（S）-苯基甘氨醇的手性非外消旋双环内酰胺2b，c分别用于（-）-羽扇豆碱和5-表四代亚胺的对映选择性合成。合成的效率取决于化合物2b，c的形成和还原的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.055

文献信息

• Enantioselective synthesis of indolizidine and quinolizidine derivatives from chiral non-racemic bicyclic lactams
  作者：Claude Agami、Luc Dechoux、Séverine Hebbe、Cécilia Ménard

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.055

  日期：2004.6

  Chiral non-racemic bicyclic lactams 2b,c, derived from (R)- and (S)-phenylglycinol, were used in the enantioselective synthesis of (−)-lupinine and 5-epitashiromine, respectively. The efficiency of the synthesis relied on the high diastereoselectivities of formation and reduction of compounds 2b,c.

  衍生自（R）-和（S）-苯基甘氨醇的手性非外消旋双环内酰胺2b，c分别用于（-）-羽扇豆碱和5-表四代亚胺的对映选择性合成。合成的效率取决于化合物2b，c的形成和还原的高非对映选择性。