(1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylethanamine
• 英文别名: (R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylethan-1-amine；(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylethylamine；(r)-2-[(t-Butyldimethylsilyl) oxy]-1-phenyl-ethan-1-amine；(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethanamine
• 化学式: C₁₄H₂₅NOSi
• 分子量: 251.444
• InChiKey: RMLOPQZAASLABO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylethanamine 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1R)-N-benzyl-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸/有机铜催化促进的 C-H 活化将 N-烷基胺直接转化为 N-炔丙基胺：在生物活性分子的后期功能化中的应用

  摘要：

  开发了一种将 N-烷基胺的 α-CH 键转化为 α-C-炔基键的有效催化方法。过去，这种转化是在氧化条件下进行的，对映选择性变体仅限于四氢异喹啉衍生物。在这里，我们公开了一种在不存在外部氧化剂的情况下结合 N-烷基胺和三甲基甲硅烷基炔的方法，并通过两种路易斯酸 B(C6F5)3 和 Cu 基络合物的协同作用进行促进。可以高非对映选择性和对映选择性合成多种炔丙胺。生物活性胺的后期位点选择性修饰证明了该方法的实用性。介绍了阐明催化过程的各种机制细微差别的动力学研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08599
• 作为产物：
  描述：

  (R_S,1R)-2-methylpropane-2-sulfinic acid [1-((tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl)-1-phenylethyl]amide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到(1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  A facile three-step synthesis of 1,2-amino alcohols using the Ellman homochiral tert-butylsulfinamide

  摘要：

  Addition of organometallic reagents to tert-butylsulfinimines derived from tert-butyldimethylsiloxyacetaldehyde stereoselectively generates protected 1,2-amino alcohols. Removal of the acid labile protecting groups affords amino alcohols in high yield. The predominant diastereomer is opposite to that predicted by the traditional Ellman model; therefore, a chelation model invoking rapid E/Z isomerization of the imine is proposed to rationalize the observed selectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00122-8

文献信息

• [EN] FUSED TRIAZOLE AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] AGONISTES DE TRIAZOLE FUSIONNÉS DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2019089335A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Compounds of Formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, tautomers thereof, pharmaceutically acceptable salts of the tautomers, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula (I) have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I的化合物，其药用可接受的盐，其互变异构体，其药用可接受的互变异构体的盐，或其混合物是APJ受体的激动剂，可能用于治疗心血管和其他疾病。公式(I)的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• [EN] COMPLEMENT MODULATORS AND RELATED METHODS<br/>[FR] MODULATEURS DU COMPLÉMENT ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：RA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020205501A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure presents compounds and compositions that interact with complement components. Some compounds inhibit complement activity. Included are small molecule compounds and compositions that function as C5 inhibitor compounds. Methods for inhibiting complement activity and methods of treating complement-related indications with the C5 inhibitor compounds and compositions are provided.

  本公开涉及与补体成分相互作用的化合物和组合物。一些化合物抑制补体活性。包括作为C5抑制剂化合物的小分子化合物和组合物。提供了抑制补体活性的方法以及利用C5抑制剂化合物和组合物治疗与补体相关症状的方法。
• Enantioselective Syntheses of Dopaminergic (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Benzyltetrahydroisoquinolines
  作者：Nuria Cabedo、Inmaculada Andreu、M. Carmen Ramírez de Arellano、Abdeslam Chagraoui、Angel Serrano、Almudena Bermejo、Philippe Protais、Diego Cortes

  DOI：10.1021/jm001128u

  日期：2001.5.1

  through a classical methodology in asymmetric synthesis. The (1S)-enantiomers (14a-16a) bind to D1 and D2 dopamine receptors with affinities 5-15 times higher than those of the corresponding (1R)-enantiomers (14b-16b). Moreover, (1S)-14a inhibits [3H]dopamine uptake with high affinity. It appears that synthesis and testing of (S)-enantiomers of BTHIQ are very important for the search for new active drugs

  通过立体选择性还原以（R）-和（S）-苯基甘醇为基的异喹啉盐制备光学纯的（1S，R）-和（1R，S）-苄基四氢异喹啉（BTHIQs）12a，b。手性辅助剂。通过单晶X射线分析明确地确定了（1S，R）-13a盐酸盐（来自12a的O-去苯甲酰化衍生物）和（1R，S）-12b非对映异构体的绝对构型。还原性除去手性辅助基团，随后的N-丙基化和亚甲二氧基的裂解提供了具有良好总收率的旋光儿茶酚胺（1S）-16a和（1R）-16b。我们已经通过不对称合成中的经典方法首次单独制备了多巴胺能1-BTHIQs对映体对。（1S）-对映体（14a-16a）与D1和D2多巴胺受体结合，亲和力比相应的（1R）-对映体（14b-16b）高5-15倍。此外，（1S）-14a以高亲和力抑制[3H]多巴胺的摄取。看来，BTHIQ（S）-对映异构体的合成和测试对于在多巴胺受体上寻找新的活性药物非常重要。
• BENZOXAZEPIN OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20170002022A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Described herein are benzoxazepin oxazolidinone compounds with phosphoinositide-3 kinase (PI3K) modulation activity or function having the Formula I structure: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and with the substituents and structural features described herein. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the Formula I compounds, as well as methods of using such PI3K modulators, alone and in combination with other therapeutic agents, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon PI3K dysregulation.

  本发明描述了具有磷脂酰肌醇-3激酶（PI3K）调节活性的苯并恶唑啉恶唑烷酮化合物，其具有如下公式I结构：或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，以及本发明所述的取代基和结构特征。还描述了包括公式I化合物的药物组合物和药物，以及使用这样的PI3K调节剂的方法，单独使用或与其他治疗剂联合使用，用于治疗由PI3K失调介导或依赖的疾病或病症。
• Grignard Addition to Imines Derived from Isatine: A Method for the Asymmetric Synthesis of Quaternary 3-Aminooxindoles
  作者：Giordano Lesma、Nicola Landoni、Tullio Pilati、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1021/jo900623c

  日期：2009.6.19

  Addition of Grignard reagents to chiral imines derived from isatine afforded chiral, optically enriched 3-substituted 3-aminooxindoles in satisfactory yields and diastereoisomeric ratios. A general protocol is described for the addition of alkyl, alkenyl, and aryl Grignard reagents. In one case, the absolute configuration at C3 was determined and the selective N-deprotection was described, enabling

  将格利雅试剂添加到衍生自异氰酸的手性亚胺上，以令人满意的收率和非对映异构体比率提供了手性的，光学富集的3-取代的3-氨基羟吲哚。描述了添加烷基，烯基和芳基格氏试剂的通用方案。在一种情况下，确定了C 3处的绝对构型并描述了选择性的N-脱保护，使得能够进一步合成转化反应产物。