3-(4-nitrobenzoyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 91093-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-nitrobenzoyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 2-<4-Nitro-benzoyl>-γ-butyrolacton；3-(4-nitro-benzoyl)-dihydro-furan-2-one；3-(4-Nitro-benzoyl)-dihydro-furan-2-on；Perhydro-3-(p-nitrobenzoyl)-2-oxofuran；3-(4-nitrobenzoyl)oxolan-2-one
• CAS: 91093-05-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: LHKLOEMFMKWVHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrobenzoyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 氢溴酸 作用下， 生成 4-bromo-1-(4-(18F)fluoranylphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hatano, K.; Suzuki, M.; Ogawa, M., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S898 - S900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 4-硝基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 水 、 丙酮 作用下， 生成 3-(4-nitrobenzoyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stepanow; Smirnow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1042; engl. Ausg. S. 1124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic enantioselective electrophilic amination of benzoyl butyrolactones
  作者：Yan-Li Xu、Yu-Xia Wang、Gen-Fa Wen、Chao-Shan Da

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153745

  日期：2022.4

  Organocatalytic electrophilic amination of benzoyl butyrolactones with azodicarboxylates was demonstrated to highly efficiently prepare quaternary carbon stereocenter-bearing α-amino-γ-butyrolactones, key framework in numerous bioactive compounds. The squaramide C3 realized the highest yield (99%) and enantioselectivity (93%).

  已证明苯甲酰丁内酯与偶氮二羧酸盐的有机催化亲电胺化可高效制备带有季碳立体中心的 α-氨基-γ-丁内酯，这是许多生物活性化合物的关键框架。方酰胺C3实现了最高的产率 (99%) 和对映选择性 (93%)。

表征谱图