(Z)-methyl 3-(2-bromophenyl)-2-(tosylmethyl)acrylate | 1126630-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(2-bromophenyl)-2-(tosylmethyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(2-bromophenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1126630-74-7
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₄S
• 分子量: 409.301
• InChiKey: WHNUMLNBHCUEQY-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 methyl 2-(acetoxy(2-bromophenyl)methyl)acrylate 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(Z)-methyl 3-(2-bromophenyl)-2-(tosylmethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Tetrabutylammonium iodide catalyzed allylic sulfonylation of Baylis–Hillman acetates with sulfonylhydrazides in water

  摘要：

  本研究开发了一种在四丁基碘化铵催化下，使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂，在水中用 BaylisâHillman 乙酸酯和磺酰肼合成烯丙基芳基砜衍生物的方法。在此过程中，从磺酰基前体中消除的基团是分子氮。

  DOI：

  10.1039/c3ob27329f

文献信息

• An Unexpected Reaction of Arenesulfonyl Cyanides with Allylic Alcohols: Preparation of Trisubstituted Allyl Sulfones
  作者：Leleti Rajender Reddy、Bin Hu、Mahavir Prashad、Kapa Prasad

  DOI：10.1002/anie.200803836

  日期：2009.1

  An efficient and practical protocol for the highly selective preparation of substituted allyl sulfones has been developed. Arenesulfonyl cyanides, Baylis–Hillman adducts, and simple allylic alcohols give an unforeseen outcome (see scheme).

  已经开发出一种高效和实用的方案，用于高度选择性地制备取代的烯丙基砜。芳烃磺酰基氰化物，Baylis-Hillman加合物和简单的烯丙基醇会产生无法预料的结果（请参阅方案）。
• Direct sulfonylation of Baylis–Hillman alcohols and diarylmethanols with TosMIC in ionic liquid-[Hmim]HSO4: an unexpected reaction
  作者：Garima、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.096

  日期：2011.9

  A Bronsted acidic ionic liquid-[Hmim]HSO4 promoted unexpected reaction of Baylis-Hillman alcohols and diarylmethanols with p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) affording the corresponding sulfone derivatives instead of N-tosylmethyl amides is reported. After isolation of the product, the ionic liquid [Hmim]HSO4 was easily recycled for further use. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.