(4S,5R)-5-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxypent-4-enyl)-4-(1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 890416-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxypent-4-enyl)-4-(1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1-[(4S,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 890416-16-7
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 344.567
• InChiKey: KRKDOKVJLNLFCI-BSLWCIKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxypent-4-enyl)-4-(1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 palladium dichloride 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (1S,2R,5R,7S)-2-hydroxy-exo-brevicomin
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (−)-2-hydroxy-exo-brevicomin

  摘要：

  An enantiospecific synthesis of (-)-2-hydroxy-exo-brevicomin was achieved from, (L)-(+)-tartaric acid in high yield. The key step involves a very highly diastereoselective reduction of a keto Weinreb amide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.023
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-N,5-N-dimethoxy-4-N,5-N,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4S,5R)-5-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxypent-4-enyl)-4-(1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (−)-2-hydroxy-exo-brevicomin

  摘要：

  An enantiospecific synthesis of (-)-2-hydroxy-exo-brevicomin was achieved from, (L)-(+)-tartaric acid in high yield. The key step involves a very highly diastereoselective reduction of a keto Weinreb amide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.023