5-甲氧基嘧啶 | 31458-33-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲氧基嘧啶
• 英文名称: 5-methoxypyrimidine
• 英文别名: 5-Methoxy-pyrimidin
• CAS: 31458-33-0
• 化学式: C₅H₆N₂O
• mdl: MFCD04971313
• 分子量: 110.115
• InChiKey: JIADELSANNMYFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47℃
• 沸点：
  182℃
• 密度：
  1.102
• 闪点：
  64℃
• 溶解度：
  二甲基甲酰胺

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P280
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228,H302
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基嘧啶 在 盐酸 、 对甲苯磺酰叠氮 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 4-氨基-5-甲氧基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Aminodiazines via Metalation Reaction. Synthesis of an Aza Analogue of Nevirapine: Diazines XV

  摘要：

  报道了一种合成氨基二嗪的新路线，使用了二嗪的邻位定向锂化，随后与作为电亲体的托烯基叠氮化物反应。对所获得的叠氮或四唑化合物进行了还原，得到了预期的胺。这种方法学使得新氨基二嗪的合成成为可能，并提高了之前描述的各种氨基二嗪的产率。该反应被用于制备 Nevirapine 的氮杂类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4303
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到5-甲氧基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Amino-pyridines as inhibitors of beta-secretase

  摘要：

  本发明提供了一种化学式I的氨基吡啶化合物。本发明还提供了利用该化合物抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结的方法。

  公开号：

  US20060173049A1

文献信息

• Electron-Deficient Heteroarenium Salts: An Organocatalytic Tool for Activation of Hydrogen Peroxide in Oxidations
  作者：Jiří Šturala、Soňa Boháčová、Josef Chudoba、Radka Metelková、Radek Cibulka

  DOI：10.1021/jo502865f

  日期：2015.3.6

  prepared and tested as simple catalysts of oxidations with hydrogen peroxide, using sulfoxidation as a model reaction. Their catalytic efficiency strongly depends on the type of substituent and is remarkable for derivatives with an electron-withdrawing group, showing reactivity comparable to that of flavinium salts which are the prominent organocatalysts for oxygenations. Because of their high stability

  制备了一系列的单取代的嘧啶鎓和吡嗪鎓三氟甲磺酸酯和3,5-二取代的吡啶鎓三氟甲磺酸酯，并使用硫氧化作为模型反应，对过氧化氢的简单氧化催化剂进行了测试。它们的催化效率在很大程度上取决于取代基的类型，并且对于具有吸电子基团的衍生物而言是显着的，其反应性与黄酮盐相当，后者是氧合作用的主要有机催化剂。由于它们的高稳定性和良好的可及性，4-（三氟甲基）嘧啶鎓和3,5-二硝基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是选择的催化剂，并显示出催化脂肪族和芳香族硫化物氧化为亚砜的作用，定量转化率高，制备产率高，并且具有优异的性能。化学选择性。K R +值（p K R + <5）和较小的负还原电位（E red > -0.5 V）。在催化氧化过程中原位形成的过氧化氢加合物充当底物氧化剂。通过在B3LYP / 6-311 ++ g（d，p）水平上的计算获得的从这些杂环氢过氧化物到硫代苯甲醚的转移的吉布斯自由能表明，它们是比烷基氢过氧化
• A highly stable all-in-one photocatalyst for aryl etherification: the Ni^II embedded covalent organic framework
  作者：Wenbo Dong、Yi Yang、Yonggang Xiang、Shengyao Wang、Pei Wang、Jianxiang Hu、Li Rao、Hao Chen

  DOI：10.1039/d1gc01902c

  日期：——

  problems of sustainability. Here, we report the design of a novel, highly stable vinyl bridge 2D covalent organic framework (COF) containing Ni, which combines the role of photosensitizer and reactive site. The as-prepared sp2c-COFdpy-Ni acts as an efficient heterogeneous photocatalyst for C–O cross coupling. The sp2c-COFdpy-Ni can be completely recovered and used repeatedly without loss of activity,

  通过双镍/光催化将芳基溴化物有效转化为相应的芳基烷基醚取得了很大进展，但光敏剂或镍配合物的回收困难导致可持续性问题。在这里，我们报告了一种新型、高度稳定的乙烯基桥二维共价有机骨架 (COF) 的设计，该骨架包含 Ni，它结合了光敏剂和反应位点的作用。所制备的 sp 2 c-COF dpy -Ni 作为一种高效的多相光催化剂用于 C-O 交叉偶联。sp 2 c-COF dpy-Ni 可以完全回收并重复使用而不损失活性，克服了现有方法的局限性。初步研究表明，强大的层间电子转移可能有助于以双分子和自持方式生成中间体 sp 2 c-COF dpy -Ni I。这种多合一的多相光催化剂表现出良好的底物相容性和官能团耐受性。使用这种新型催化剂将二维 COF 扩展为光催化有机转化的成功尝试为光氧化还原/过渡金属介导的偶联反应开辟了一条途径。
• Phosphonium Salts as Pseudohalides: Regioselective Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Complex Pyridines and Diazines
  作者：Xuan Zhang、Andrew McNally

  DOI：10.1002/anie.201704948

  日期：2017.8.7

  traditional cross‐coupling methods. An alternative approach is presented where pyridines and diazines are converted into heteroaryl phosphonium salts and coupled with aryl boronic acids. Nickel catalysts are unique for selective heteroaryl transfer, and the reaction has a broad substrate scope that includes complex pharmaceuticals. Phosphonium ions also display orthogonal reactivity in cross‐couplings compared

  杂双芳基化合物是重要的药效团，很难通过传统的交叉偶联方法制备。提出了一种替代方法，其中将吡啶和二嗪转化为杂芳基phospho盐并与芳基硼酸偶联。镍催化剂对于选择性杂芳基转移是独特的，该反应具有广泛的底物范围，包括复杂的药物。与卤化物相比，离子在交叉偶联中也表现出正交反应性，从而实现化学选择性的钯和镍催化的偶联序列。
• Mild and General Palladium-Catalyzed Synthesis of Methyl Aryl Ethers Enabled by the Use of a Palladacycle Precatalyst
  作者：Chi Wai Cheung、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol401796v

  日期：2013.8.2

  A general method for the Pd-catalyzed coupling of methanol with (hetero)aryl halides is described. The reactions proceed under mild conditions with a wide range of aryl and heteroaryl halides to give methyl aryl ethers in high yield.

  描述了甲醇与（杂）芳基卤化物的 Pd 催化偶联的一般方法。该反应在温和条件下进行，使用范围广泛的芳基和杂芳基卤化物，以高产率得到甲基芳基醚。
• Novel chain-breaking antioxidants
  申请人：——

  公开号：US20020143025A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Compounds, preferably 5-pyrimidinol and 3-pyridinol derivatives, that act as effective chain breaking antioxidants of both the lipid and water-soluble variety (analogous to the natural Vitamins E and C), many of which are more reactive toward peroxyl radicals than the most potent form of Vitamin E. These compounds may exhibit many chemopreventive effects associated with conditions in which free radical-mediated cellular damage or disruption is implicated and Vitamins E and C are shown to have protective effects. Additionally, these compounds should be excellent oxidation inhibitors as additives to fuels, lubricants, rubber, polymers, chemicals, solvents and foodstuffs.

  化合物，最好是5-嘧啶醇和3-吡啶醇衍生物，作为有效的链断裂抗氧化剂，既可以溶解于脂质又可以溶解于水（类似于天然维生素E和C），其中许多对过氧自由基的反应性比最有效的维生素E形式更高。这些化合物可能展现出许多与自由基介导的细胞损伤或破坏相关的化学预防效应，而维生素E和C已经显示出具有保护作用。此外，这些化合物应该作为添加剂，对燃料、润滑剂、橡胶、聚合物、化学品、溶剂和食品等具有出色的氧化抑制作用。