5-甲氧基嘧啶-2(1H)-酮 | 16290-93-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-甲氧基嘧啶-2(1H)-酮
• 中文别名: 5-甲氧基-2(1H)-酮
• 英文名称: 2-Hydroxy-5-methoxypyrimidin
• 英文别名: 5-Methoxypyrimidin-2(1H)-one；5-methoxy-1H-pyrimidin-2-one；5-methoxypyrimidin-2-ol；2-Hydroxy-5-methoxy-pyrimidin；5-methoxy-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 16290-93-0
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• mdl: MFCD10697655
• 分子量: 126.115
• InChiKey: UNSHAGBDMCDYEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基嘧啶-2(1H)-酮 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.25h， 以21%的产率得到5-Methoxy-2-phenoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用二苯基碘鎓盐对嘧啶酮进行苯甲酰化

  摘要：

  已在碱性条​​件下使用二苯基碘鎓盐将嘧啶酮1苯酚化，并研究了取代基对收率和区域化学的影响。

  DOI：

  10.1039/a905519c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲烷磺酰基-5-甲氧基嘧啶 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以74%的产率得到5-甲氧基嘧啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  使用二苯基碘鎓盐对嘧啶酮进行苯甲酰化

  摘要：

  已在碱性条​​件下使用二苯基碘鎓盐将嘧啶酮1苯酚化，并研究了取代基对收率和区域化学的影响。

  DOI：

  10.1039/a905519c

文献信息

• Reactions of Benzonitrile Oxide with Methoxypyrimidines and Pyrimidones
  作者：Antonino Corsaro、Antonio Rescifina、Maria A. Chiacchio、Anna Piperno、Giovanni Romeo、Venerando Pistarà

  DOI：10.3987/com-05-10342

  日期：——

  Methoxypyrimidines preferentially add to benzonitrile oxide to give cycloadducts to their C=N double bonds. These, however, lose benzonitrile affording the corresponding pyrimidones. Cycloadditions to their C=C double bonds take place to a very low extent, and products generally undergo a ring opening process which affords the corresponding oximes. Pyrimidones preferentially give addition products

  甲氧基嘧啶优先添加到氧化苯甲腈上，从而在其 C=N 双键上形成环加合物。然而，这些失去苄腈，得到相应的嘧啶酮。它们的 C=C 双键的环加成作用非常低，产物通常会经历开环过程，从而提供相应的肟。嘧啶酮优先为其氮原子提供加成产物，并且仅在 4-嘧啶酮的情况下，其 C=C 双键的环加合物才被分离出来。
• RAF INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Buckmelter Alexandre J.

  公开号：US20100063066A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Compounds of Formulas (I), (IIA) and (IIIA) are useful for inhibiting Raf kinase and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formulas (I), (IIA) and (IIIA) and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化合物(I)、(IIA)和(IIIA)的配方对抑制Raf激酶和治疗由此介导的疾病很有用。公开了使用化合物(I)、(IIA)和(IIIA)及其立体异构体和药用盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗这些疾病或相关病理状况的方法。
• Klimes; Zahradnicek, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 8, p. 511 - 513
  作者：Klimes、Zahradnicek

  DOI：——

  日期：——
• Phenylation of pyrimidinones using diphenyliodonium salts
  作者：Stig André Jacobsen、Synne Rødbotten、Tore Benneche

  DOI：10.1039/a905519c

  日期：——

  Pyrimidinones 1 have been phenylated under basic conditions using diphenyliodonium salts, and the effect of substituents on the yield and regiochemistry has been studied.

  已在碱性条​​件下使用二苯基碘鎓盐将嘧啶酮1苯酚化，并研究了取代基对收率和区域化学的影响。