(-)-(1S,6R)-1-(trimethylsilyl)bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trien-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S,6R)-1-(trimethylsilyl)bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trien-9-one
• 英文别名: (1R,6R)-1-trimethylsilylbicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trien-9-one
• 化学式: C₁₂H₁₆OSi
• 分子量: 204.344
• InChiKey: JOUZJROSLXGBMM-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,6R)-1-(trimethylsilyl)bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trien-9-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以45%的产率得到(-)-(1R,6R)-1-(trimethylsilyl)bicyclo[4.2.1]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Hayes, Christopher J.; Simpkins, Nigel S.; Kirk, Douglas T., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8196 - 8210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 bicyclo<4.2.1>nona-2,4,7-triene-9-one 在 lithium [R(R*,R*)]-(+)-bis(α-methylbenzyl)amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到(-)-(1S,6R)-1-(trimethylsilyl)bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Hayes, Christopher J.; Simpkins, Nigel S.; Kirk, Douglas T., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8196 - 8210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The enantioselective generation of bridgehead enolates
  作者：Alexander J. Blake、Gerard M. P. Giblin、Douglas T. Kirk、Nigel S. Simpkins、Claire Wilson

  DOI：10.1039/b108986m

  日期：2001.12.19

  The generation and silylation of bridgehead enolates has been accomplished in high enantiomeric excess using a chiral lithium amide base.

  使用手性锂酰胺基，桥头烯醇的生成和硅烷化可以达到很高的对映体过量。
• Hayes, Christopher J.; Simpkins, Nigel S.; Kirk, Douglas T., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8196 - 8210
  作者：Hayes, Christopher J.、Simpkins, Nigel S.、Kirk, Douglas T.、Mitchell, Lee、Baudoux, Jerome、et al.

  DOI：——

  日期：——