propan-2-yl 2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]prop-2-enoate | 517891-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: propan-2-yl 2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]prop-2-enoate
• CAS: 517891-56-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: GCAGIKGMFQQPSH-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-yl 2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]prop-2-enoate 在 [Cu{(S,S)-Ph-box}](OTf)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R,5R)-1-Hydroxy-2-isopropenyl-5-methyl-5-vinyl-cyclohexanecarboxylic acid isopropyl ester 、 propan-2-yl (1R,2R,5S)-5-ethenyl-1-hydroxy-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一次催化不对称多米诺克莱森重排/分子内羰基烯反应

  摘要：

  报道了第一个催化不对称多米诺克莱森重排/羰基烯反应。手性铜（II）双（恶唑啉）有效地用作将非手性烯丙基乙烯基醚转化为取代的 1-羟基-环己烷羧酸酯的催化剂。从非手性底物开始，形成了两个新的 CC 键和三个手性中心。转化以高催化剂诱导的非对映选择性和对映选择性进行。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35591
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyloxy)-acetic acid isopropyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 propan-2-yl 2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  第一次催化不对称多米诺克莱森重排/分子内羰基烯反应

  摘要：

  报道了第一个催化不对称多米诺克莱森重排/羰基烯反应。手性铜（II）双（恶唑啉）有效地用作将非手性烯丙基乙烯基醚转化为取代的 1-羟基-环己烷羧酸酯的催化剂。从非手性底物开始，形成了两个新的 CC 键和三个手性中心。转化以高催化剂诱导的非对映选择性和对映选择性进行。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35591

文献信息

• The First Catalytic Asymmetric Domino Claisen Rearrangement/Intra­molecular Carbonyl Ene Reaction
  作者：Martin Hiersemann、Silvia Kaden

  DOI：10.1055/s-2002-35591

  日期：——

  The first catalytic asymmetric domino Claisen rearrangement/carbonyl ene reaction is reported. Chiral copper(II) bis(oxazolines) efficiently serve as catalysts for the transformation of an achiral allyl vinyl ether into asubstituted 1-hydroxy-cyclohexane carboxylic acid ester. Starting from achiral substrates, two new C-C-bonds and three chirality centers are formed. The transformation proceeds with

  报道了第一个催化不对称多米诺克莱森重排/羰基烯反应。手性铜（II）双（恶唑啉）有效地用作将非手性烯丙基乙烯基醚转化为取代的 1-羟基-环己烷羧酸酯的催化剂。从非手性底物开始，形成了两个新的 CC 键和三个手性中心。转化以高催化剂诱导的非对映选择性和对映选择性进行。