(1aR,3aS,5R,7aR)-5-methyl-1a,2,3,3a,4,5-hexahydro-1-oxa-cyclopropa[c]indene-7-carboxylic acid methyl ester | 365252-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1aR,3aS,5R,7aR)-5-methyl-1a,2,3,3a,4,5-hexahydro-1-oxa-cyclopropa[c]indene-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1aR,3aS,5R,7aR)-5-methyl-1a,2,3,3a,4,5-hexahydroindeno[1,7a-b]oxirene-7-carboxylate
• CAS: 365252-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: QWHMQZLHKAFBRY-UJYYTQATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,3aS,5R,7aR)-5-methyl-1a,2,3,3a,4,5-hexahydro-1-oxa-cyclopropa[c]indene-7-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 79.5h， 以55%的产率得到(+)-galiellalactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Galiellalactone. Absolute Configuration of Galiellalactone

  摘要：

  [GRAPHICS](+)-Galielialactone was synthesized starting from (R)-(+)-pulegone. Natural and synthetic galiellalactone have opposite optical rotations, demonstrating that the structure of the natural product is 1a.

  DOI：

  10.1021/ol016286+
• 作为产物：
  描述：

  trifluoro-methanesulfonic acid (6R,7aS)-6-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1[H]-inden-4-yl ester 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1aR,3aS,5R,7aR)-5-methyl-1a,2,3,3a,4,5-hexahydro-1-oxa-cyclopropa[c]indene-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Galiellalactone. Absolute Configuration of Galiellalactone

  摘要：

  [GRAPHICS](+)-Galielialactone was synthesized starting from (R)-(+)-pulegone. Natural and synthetic galiellalactone have opposite optical rotations, demonstrating that the structure of the natural product is 1a.

  DOI：

  10.1021/ol016286+

文献信息

• Synthesis of (+)-Galiellalactone. Absolute Configuration of Galiellalactone
  作者：Martin Johansson、Olov Sterner

  DOI：10.1021/ol016286+

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS](+)-Galielialactone was synthesized starting from (R)-(+)-pulegone. Natural and synthetic galiellalactone have opposite optical rotations, demonstrating that the structure of the natural product is 1a.