5,9-dimethyl-deca-4,8-dienoic acid methyl ester | 40518-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,9-dimethyl-deca-4,8-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: 5,9-Dimethyl-deca-4,8-diensaeure-methylester；Methyl 5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate；methyl 5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate
• CAS: 40518-75-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: AVFLRLAFBQUJGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-dimethyl-deca-4,8-dienoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 Geranylacetylhydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物为药物。七。萜烯异羟肟酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00295a055
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,1-Dimethoxyethoxy)-3,7-dimethylocta-1,6-diene 在 三异丁基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5,9-dimethyl-deca-4,8-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Triisobutylaluminium (TIBAL)-Promoted Johnson-Claisen Approach to γ,δ-Unsaturated Alcohols

  摘要：

  来自烯丙醇的混合正酯在室温下与三异丁基铝（TIBAL）反应时发生甲醇消除，形成混合酮烯醇。TIBAL随后促进这些中间体的克莱森重排，以及酯产物的后续还原，便捷地在一个反应瓶中生成不饱和γ,δ-初级醇。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217382

文献信息

• A Convenient Triisobutylaluminium (TIBAL)-Promoted Johnson-Claisen Approach to γ,δ-Unsaturated Alcohols
  作者：Ross McGeary、Kelly Cosgrove

  DOI：10.1055/s-0029-1217382

  日期：2009.7

  Mixed ortho esters derived from allylic alcohols undergo methanol elimination in the presence of triisobutylaluminium (TIBAL) at room temperature to form mixed ketene acetals. TIBAL then promotes immediate Claisen rearrangement of these intermediates, and subsequent reduction of the ester products, to give unsaturated γ,δ-primary alcohols in a convenient, one-pot procedure.

  来自烯丙醇的混合正酯在室温下与三异丁基铝（TIBAL）反应时发生甲醇消除，形成混合酮烯醇。TIBAL随后促进这些中间体的克莱森重排，以及酯产物的后续还原，便捷地在一个反应瓶中生成不饱和γ,δ-初级醇。
• Terpene compounds as drugs. VII. Terpenylhydroxamic acids
  作者：Silvano Casadio、Antonio Mantegani、Amedeo Omodei Sale、Germano Coppi

  DOI：10.1021/jm00295a055

  日期：1970.1