5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸 | 10242-08-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸
• 中文别名: 5-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸
• 英文名称: 5-methoxybenzofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Methoxy-cumarilsaeure；5-methoxy-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 10242-08-7
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• mdl: MFCD00079771
• 分子量: 192.171
• InChiKey: XZELWEMGWISCTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 沸点：
  352.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到3-(2-hydrohy-5-methoxyphenyl)propynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Buttery, Cheryl D.; Knight, David W.; Nott, Andrew P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2839 - 2843

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  N-糖基苯并呋喃衍生物的合成及AChE抑制活性

  摘要：

  摘要 采用有机碱和缩合剂催化合成了六种N-糖基苯并呋喃衍生物。苯并呋喃衍生物由各种水杨醛在丙酮中反应得到，然后水解成相应的羧酸。最后，通过酰化反应合成目标化合物并优化反应条件。使用 Ellman 方法测试所需化合物的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性。大多数化合物显示出乙酰胆碱酯酶抑制活性；N-(2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)benzofuran-2-carbxamide (5a) 对乙酰胆碱酯酶的抑制效果最好，抑制率为 84%。

  DOI：

  10.1515/hc-2019-0021

文献信息

• BENZOFURAN AND BENZOTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Mohr Peter

  公开号：US20090029976A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of formula I wherein X, A and R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物，其中X，A和R1至R4如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• Novel flavors, flavor modifiers, tastants, taste enhancers, umami or sweet tastants, and/or enhancers and use thereof
  申请人：Tachdjian Catherine

  公开号：US20050084506A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention relates to the discovery that certain non-naturally occurring, non-peptide amide compounds and amide derivatives, such as oxalamides, ureas, and acrylamides, are useful flavor or taste modifiers, such as a flavoring or flavoring agents and flavor or taste enhancer, more particularly, savory (the “umami” taste of monosodium glutamate) or sweet taste modifiers,—savory or sweet flavoring agents and savory or sweet flavor enhancers, for food, beverages, and other comestible or orally administered medicinal products or compositions.

  本发明涉及发现，某些非天然存在的非肽酰胺化合物和酰胺衍生物，如草酰胺、脲和丙烯酰胺，可用作风味或口味调节剂，例如风味或调味剂和风味或口味增强剂，更具体地说，是用于食品、饮料和其他可食用或口服药品或组合物的风味或口味调节剂，包括鲜味（味精的“鲜味”）或甜味调节剂，鲜味或甜味调味剂以及鲜味或甜味增强剂。
• Protease inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20030144175A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention provides 4-amino-azepan-3-one protease inhibitors and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, novel intermediates of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease, comprising inhibiting said bone loss or excessive cartilage or matrix degradation by administering to a patient in need thereof a compound of the present invention.

  本发明提供了4-氨基-氮杂七环-3-酮蛋白酶抑制剂及其药用可接受的盐、水合物和溶剂化物，其抑制蛋白酶，包括卡特普辛K，这些化合物的药物组合物，这些化合物的新中间体，以及治疗骨骼过度流失或软骨或基质降解疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说，是骨关节炎和类风湿关节炎；帕吉特病；恶性高钙血症；和代谢性骨病，包括通过向需要的患者施用本发明化合物来抑制骨质流失或过度软骨或基质降解。
• 4-Substituted Thioquinolines and Thiazoloquinolines: Potent, Selective, and Tween-80 in vitro Dependent Families of Antitubercular Agents with Moderate in vivo Activity
  作者：Jaime Escribano、Cristina Rivero-Hernández、Hilda Rivera、David Barros、Julia Castro-Pichel、Esther Pérez-Herrán、Alfonso Mendoza-Losana、Íñigo Angulo-Barturen、Santiago Ferrer-Bazaga、Elena Jiménez-Navarro、Lluís Ballell

  DOI：10.1002/cmdc.201100309

  日期：2011.12.9

  Two new families of closely related selective, non‐cytotoxic, and potent antitubercular agents were discovered: thioquinolines and thiazoloquinolines. The compounds were found to possess potent antitubercular properties in vitro, an activity that is dependent on experimental conditions of MIC determination (resazurin test and the presence or absence of Tween‐80). To clarify the therapeutic potential

  发现了两个密切相关的选择性，非细胞毒性和有效抗结核药的新家族：硫喹啉和噻唑啉喹啉。发现这些化合物在体外具有有效的抗结核特性，其活性取决于MIC测定的实验条件（刃天青测试和是否存在Tween-80）。为了阐明这些化合物家族的治疗潜能，人们进行了化学化学努力以生成类似铅的结构，从而可以进行鼠药功效研究并帮助阐明体外观察的体内意义。尽管最终化合物在小鼠中仅显示出有限的全身暴露水平，但在无毒剂量下观察到了适中的体内功效水平。
• Heterocyclic compounds useful as malonyl-CoA decarboxylase inhibitors
  申请人：Cheng Fei Jie

  公开号：US20050026969A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention provides methods for the use of compounds as depicted by structure I, pharmaceutical compositions containing the same, and methods for the prophylaxis, management and treatment of metabolic diseases and diseases modulated by MCD inhibition. The compounds disclosed in this invention are useful for the prophylaxis, management and treatment of diseases involving in malonyl-CoA regulated glucose/fatty acid metabolism pathway. In particular, these compounds and pharmaceutical composition containing the same are indicated in the prophylaxis, management and treatment of cardiovascular diseases, diabetes, cancer and obesity.

  本发明提供了一种结构如式I所示的化合物作为用途，含有该化合物的药物组合物，以及用于预防、管理和治疗代谢性疾病以及通过MCD抑制调节的疾病的方法。本发明公开的化合物可用于预防、管理和治疗涉及丙二酸调节的葡萄糖/脂肪酸代谢途径的疾病。特别是，这些化合物和含有相同化合物的药物组合物用于预防、管理和治疗心血管疾病、糖尿病、癌症和肥胖症。