3-溴-5-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸 | 333385-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-溴-5-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸
• 英文名称: 3-bromo-5-methoxybenzofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-bromo-2-carboxy-5-methoxybenzofuran；3-bromo-5-methoxy-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 333385-05-0
• 化学式: C₁₀H₇BrO₄
• 分子量: 271.067
• InChiKey: PUDNGQYNSJLTQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-(3-Bromo-5-methoxy-benzofuran-2-yl)-3-(6,6-dimethyl-cyclohex-1-enyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Frondosin B 绝对构型的全合成及测定

  摘要：

  (+/-)-frondosin B (1)（一种白细胞介素 8 受体拮抗剂）的两种简明合成已从市售的 5-甲氧基水杨醛中实现。酮 33 中的七元环是两种合成的常见中间体，它是通过经典的 Friedel-Crafts 反应构建的。第一条路线的关键步骤是将乙烯基苯并呋喃轻松阳离子环化为三取代烯烃 (30 --> 16 + 38) 以构建六元碳环。尽管该路线证明了对弗洛多辛环系统逐步方法的功效，但它也导致在酸性条件下容易异构化的烯烃异构体。在第二条路线上，我们利用空间要求严格的二烯 42 和硝基乙烯之间的 Diels-Alder 反应将双键固定在所得二甲基环己烷环中所需的位置。设计了第三个全合成以确定 frondosin B 的绝对构型。它达到了二烯 42，这次是以对映体定义的形式。从这一点来看，自然构造的 frondosin B 以对映异构体富集的形式获得。这些研究确定了 frodosin B

  DOI：

  10.1021/ja0021060
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸 在 溴 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到3-溴-5-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Frondosin B 绝对构型的全合成及测定

  摘要：

  (+/-)-frondosin B (1)（一种白细胞介素 8 受体拮抗剂）的两种简明合成已从市售的 5-甲氧基水杨醛中实现。酮 33 中的七元环是两种合成的常见中间体，它是通过经典的 Friedel-Crafts 反应构建的。第一条路线的关键步骤是将乙烯基苯并呋喃轻松阳离子环化为三取代烯烃 (30 --> 16 + 38) 以构建六元碳环。尽管该路线证明了对弗洛多辛环系统逐步方法的功效，但它也导致在酸性条件下容易异构化的烯烃异构体。在第二条路线上，我们利用空间要求严格的二烯 42 和硝基乙烯之间的 Diels-Alder 反应将双键固定在所得二甲基环己烷环中所需的位置。设计了第三个全合成以确定 frondosin B 的绝对构型。它达到了二烯 42，这次是以对映体定义的形式。从这一点来看，自然构造的 frondosin B 以对映异构体富集的形式获得。这些研究确定了 frodosin B

  DOI：

  10.1021/ja0021060

文献信息

• Heterocyclic compounds useful as malonyl-CoA decarboxylase inhibitors
  申请人：Cheng Fei Jie

  公开号：US20050026969A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention provides methods for the use of compounds as depicted by structure I, pharmaceutical compositions containing the same, and methods for the prophylaxis, management and treatment of metabolic diseases and diseases modulated by MCD inhibition. The compounds disclosed in this invention are useful for the prophylaxis, management and treatment of diseases involving in malonyl-CoA regulated glucose/fatty acid metabolism pathway. In particular, these compounds and pharmaceutical composition containing the same are indicated in the prophylaxis, management and treatment of cardiovascular diseases, diabetes, cancer and obesity.

  本发明提供了一种结构如式I所示的化合物作为用途，含有该化合物的药物组合物，以及用于预防、管理和治疗代谢性疾病以及通过MCD抑制调节的疾病的方法。本发明公开的化合物可用于预防、管理和治疗涉及丙二酸调节的葡萄糖/脂肪酸代谢途径的疾病。特别是，这些化合物和含有相同化合物的药物组合物用于预防、管理和治疗心血管疾病、糖尿病、癌症和肥胖症。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS MALONYL-COA DECARBOXYLASE INHIBITORS
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1653944B1

  公开（公告）日：2010-11-10
• US7696365B2
  申请人：——

  公开号：US7696365B2

  公开（公告）日：2010-04-13
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS MALONYL-COA DECARBOXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DE LA MALONYL-COA DECARBOXYLASE
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2005011670A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention provides methods for the use of compounds as depicted by structure I, pharmaceutical compositions containing the same, and methods for the prophylaxis, management and treatment of metabolic diseases and diseases modulated by MCD inhibition. The compounds disclosed in this invention are useful for the prophylaxis, management and treatment of diseases involving in malonyl-CoA regulated glucose/fatty acid metabolism pathway. In particular, these compounds and pharmaceutical composition containing the same are indicated in the prophylaxis, management and treatment of cardiovascular diseases, diabetes, cancer and obesity.
• Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Frondosin B
  作者：Masayuki Inoue、Matthew W. Carson、Alison J. Frontier、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja0021060

  日期：2001.3.1

  Two concise syntheses of (+/-)-frondosin B (1), an interleukin-8 receptor antagonist, have been achieved from commercially available 5-methoxysalicylaldehyde. The seven-membered ring in ketone 33, the common intermediate for both syntheses, was built by a classical Friedel-Crafts reaction. The key step of the first route was facile cationic cyclization of the vinylogous benzofuran to the trisubstituted

  (+/-)-frondosin B (1)（一种白细胞介素 8 受体拮抗剂）的两种简明合成已从市售的 5-甲氧基水杨醛中实现。酮 33 中的七元环是两种合成的常见中间体，它是通过经典的 Friedel-Crafts 反应构建的。第一条路线的关键步骤是将乙烯基苯并呋喃轻松阳离子环化为三取代烯烃 (30 --> 16 + 38) 以构建六元碳环。尽管该路线证明了对弗洛多辛环系统逐步方法的功效，但它也导致在酸性条件下容易异构化的烯烃异构体。在第二条路线上，我们利用空间要求严格的二烯 42 和硝基乙烯之间的 Diels-Alder 反应将双键固定在所得二甲基环己烷环中所需的位置。设计了第三个全合成以确定 frondosin B 的绝对构型。它达到了二烯 42，这次是以对映体定义的形式。从这一点来看，自然构造的 frondosin B 以对映异构体富集的形式获得。这些研究确定了 frodosin B