5-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸 乙酯 | 50551-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸 乙酯
• 中文别名: 六水合三(2,2-联吡啶)氯化钌；5-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸乙酯；5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸乙酯；稻瘟灵
• 英文名称: ethyl 5-methoxybenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: 5-Methoxybenzofuran-2-carboxylic acid, ethyl ester；ethyl 5-methoxy-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 50551-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• mdl: MFCD00079772
• 分子量: 220.225
• InChiKey: IJCODAOXFYTGBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  316.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸 乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  N-糖基苯并呋喃衍生物的合成及AChE抑制活性

  摘要：

  摘要 采用有机碱和缩合剂催化合成了六种N-糖基苯并呋喃衍生物。苯并呋喃衍生物由各种水杨醛在丙酮中反应得到，然后水解成相应的羧酸。最后，通过酰化反应合成目标化合物并优化反应条件。使用 Ellman 方法测试所需化合物的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性。大多数化合物显示出乙酰胆碱酯酶抑制活性；N-(2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)benzofuran-2-carbxamide (5a) 对乙酰胆碱酯酶的抑制效果最好，抑制率为 84%。

  DOI：

  10.1515/hc-2019-0021
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸 乙酯
  参考文献：
  名称：

  作为针对秋水仙碱结合位点的微管蛋白聚合抑制剂的新型紫草素-苯并[b]呋喃衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的紫草素-苯并[b]呋喃衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂，并对其生物学活性进行了评估。大多数化合物显示出与紫草素相当的抗癌细胞增殖活性，同时对非癌细胞具有较低的细胞毒性。其中，化合物6c对HT29细胞显示出强大的抗癌活性，IC50值为0.18μM，显着优于参考药物紫草素和CA-4。而且，6c可以抑制微管蛋白聚合，并与[3H]秋水仙碱竞争与微管蛋白的结合。进一步的生物学研究表明6c可以诱导细胞凋亡并使细胞线粒体去极化，调节HT29细胞中凋亡相关蛋白的表达。除了，6c激活了HT29细胞在G2 / M期的细胞周期停滞，并影响了细胞周期相关蛋白的表达。此外，6c显示出对细胞迁移和管形成的有效抑制，这有助于抗血管生成。这些结果促使我们将6c视为潜在的微管蛋白聚合抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112105

文献信息

• Aromatic amine derivative and use thereof
  申请人：Taniguchi Takahiko

  公开号：US20090325956A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention provides a novel SCD inhibitor. An SCD inhibitor containing a compound represented by the formula [I] wherein ring A is an optionally substituted aromatic ring, ring B is an optionally substituted ring, ring C is an optionally substituted aromatic ring, R is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, and X is a spacer having 1 to 5 atoms in the main chain, or a salt thereof, or a prodrug thereof.

  本发明提供了一种新型SCD抑制剂。一种包含由下式[I]表示的化合物的SCD抑制剂 其中环A是可选择取代的芳香环，环B是可选择取代的环，环C是可选择取代的芳香环，R是氢原子，可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团，X是具有主链中1到5个原子的间隔物，或其盐，或其前药。
• BENZOFURAN AND BENZOTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Mohr Peter

  公开号：US20090029976A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of formula I wherein X, A and R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物，其中X，A和R1至R4如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• 벤조퓨란계 N-아실히드라존 유도체 및 이를 포함하는 약학적 조성물
  申请人：Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology 한국생명공학연구원(319990341665) BRN ▼314-82-06063

  公开号：KR20210008819A

  公开（公告）日：2021-01-25

  본 발명에 따른 벤조퓨란계 N-아실히드라존 유도체는 우수한 항암 효과를 가지면서 독성이 낮고 용해도가 우수하므로, 이를 포함하는 약학적 조성물은 다양한 암을 비롯한 세포증식성 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  根据本发明，本发明的苯唑吡喃类N-酰基肼衍生物具有优越的抗癌效果，毒副作用低，溶解度好，因此，包含该物质的药物组合物可以有效地用于预防或治疗包括多种癌症在内的细胞增殖性疾病。
• Treatment of parasitic diseases by inhibition of cysteine proteases of the papain superfamily
  申请人：——

  公开号：US20020156018A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention relates to compounds and pharmaceutical compositions which inhibit proteases, such as cysteine proteases. In particular, the present invention relates to compounds and pharmaceutical compositions which inhibit cysteine proteases of the papain superfamily. The compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are useful for treating diseases, particularly parasitic diseases, which are mediated by such proteases. In particular, the present invention relates to a method of treating malaria by inhibiting the cysteine protease falcipain.

  本发明涉及抑制蛋白酶的化合物和药物组合物，尤其是抑制木瓜蛋白酶超家族中的半胱氨酸蛋白酶的化合物和药物组合物。本发明的化合物和药物组合物可用于治疗由这类蛋白酶介导的疾病，尤其是寄生虫疾病。特别是，本发明涉及通过抑制疟疾中的半胱氨酸蛋白酶falcipain来治疗疟疾的方法。
• STYRYLBENZOFURAN DERIVATIVES AS INHIBITORS FOR BETA-AMYLOID FIBRIL FORMATION AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Kim Dong Jin

  公开号：US20110124888A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to a novel compound which efficiently inhibits the formation of beta-amyloid fibrils in the brain to be useful for preventing or treating a degenerative brain disease, a method for preparing same, and a pharmaceutical composition comprising same as an active ingredient.

  本发明涉及一种新型化合物，能够有效抑制大脑中β-淀粉样蛋白纤维的形成，可用于预防或治疗退行性脑疾病，以及制备该化合物的方法和包含其作为活性成分的药物组合物。

表征谱图