5-甲磺酰氧基基-N-苄氧羰基-L-正缬氨酸叔丁酯 | 159877-09-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-甲磺酰氧基基-N-苄氧羰基-L-正缬氨酸叔丁酯
• 中文别名: 5-[(甲基磺酰)氧]-N-[(苯甲氧基)羰基]-L-正缬氨酸1,1-二甲酸乙酯
• 英文名称: tert-butyl (2S)-5-methylsulphonyloxy-2-(benzyloxycarbonylamino)pentanoate
• 英文别名: (S)-tert-Butyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-((methylsulfonyl)oxy)pentanoate；tert-butyl (2S)-5-methylsulfonyloxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 159877-09-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₇S
• 分子量: 401.481
• InChiKey: RTLIQGGSCSOEPF-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲磺酰氧基基-N-苄氧羰基-L-正缬氨酸叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-5-(5-methyl-2-nitro-phenylsulfanyl)-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nitroaromatic Amino Acids as Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase

  摘要：

  Nitric oxide (NO .) is an important biomodulator of many physiological processes. The inhibition of inappropriate production of NO . by the isoforms of nitric oxide synthase (NOS) has been proposed as a therapeutic approach for the treatment of stroke, inflammation, and other processes. In this study, certain 2-nitroaryl-substituted amino acid analogues were discovered to inhibit NOS. Analogues bearing a 5-methyl substituent on the aromatic ring demonstrated maximal inhibitory potency. For two selected inhibitors, investigation of the kinetics of the enzyme showed the inhibition to be competitive with L-arginine. Additionally, functional NOS inhibition in tissue preparations was demonstrated.

  DOI：

  10.1021/jm980073h
• 作为产物：
  描述：

  Z-谷安酸叔丁基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 5-甲磺酰氧基基-N-苄氧羰基-L-正缬氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的谷氨酸侧链的新型基于喹唑啉的抗叶酸药物的合成，可作为胸苷酸合酶和抗肿瘤剂的潜在抑制剂

  摘要：

  合成了几种新型的抗叶酸剂，它们是2-脱氨基-2-甲基-N 10-炔丙基-5,8-二氮杂壬酸的衍生物，作为胸苷酸合酶（TS）的抑制剂和抗肿瘤剂。这是通过首先开发通往关键中间体Glu-Ome-γ-ψ[CSNH] Glu（OEt）-OEt（8），Glu-OBu t -γ -ψ[CH 2 NH] Glu（OBu t）-的途径来完成的将OBu t（16），Glu-OMe-γ-ψ[CN 4 ] Gly-OMe（23）及其2,5-二取代的区域异构体（22），然后将DEPC偶联至4- [ N- [3,4-二氢-2-甲基-4-氧代-6-喹唑啉基）-甲基] -N-丙-2-炔基氨基]苯甲酸（9）或4- [ N -[（3,4-二氢-2,7-二甲基-4-氧代-6-喹唑啉基）-甲基] -N-丙-2-炔基氨基] -2-氟苯甲酸（24），最后除去保护基。所得的具有修饰的谷氨酸侧链的基于喹唑啉的抗叶酸剂，尤其是四唑衍生物2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00851-x

文献信息

• Synthesis of novel quinazoline-based antifolates with modified glutamate side chains as potential inhibitors of thymidylate synthase and antitumour agents
  作者：Vassilios Bavetsias、Graham M.F. Bisset、Rosemary Kimbell、F.Thomas Boyle、Ann L. Jackman

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00851-x

  日期：1997.9

  7-dimethyl-4-oxo-6-quinazolinyl)-methyl]-N-prop-2-ynylamino]-2-fluorobenzoic acid (24), and finally removal of the protecting groups. The resulting quinazoline-based antifolates with modified glutamate side chains, and in particular, the tetrazole derivatives 26 and 29 displayed potent TS and L1210 cell growth inhibitory activities (e.g., for 26: TS IC50 = 2.4 nM, L1210 IC50 = 1.3 μM).

  合成了几种新型的抗叶酸剂，它们是2-脱氨基-2-甲基-N 10-炔丙基-5,8-二氮杂壬酸的衍生物，作为胸苷酸合酶（TS）的抑制剂和抗肿瘤剂。这是通过首先开发通往关键中间体Glu-Ome-γ-ψ[CSNH] Glu（OEt）-OEt（8），Glu-OBu t -γ -ψ[CH 2 NH] Glu（OBu t）-的途径来完成的将OBu t（16），Glu-OMe-γ-ψ[CN 4 ] Gly-OMe（23）及其2,5-二取代的区域异构体（22），然后将DEPC偶联至4- [ N- [3,4-二氢-2-甲基-4-氧代-6-喹唑啉基）-甲基] -N-丙-2-炔基氨基]苯甲酸（9）或4- [ N -[（3,4-二氢-2,7-二甲基-4-氧代-6-喹唑啉基）-甲基] -N-丙-2-炔基氨基] -2-氟苯甲酸（24），最后除去保护基。所得的具有修饰的谷氨酸侧链的基于喹唑啉的抗叶酸剂，尤其是四唑衍生物2
• Nitroaromatic Amino Acids as Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase
  作者：Marlon Cowart、Elizabeth A. Kowaluk、Jerome F. Daanen、Kathy L. Kohlhaas、Karen M. Alexander、Frank L. Wagenaar、James F. Kerwin

  DOI：10.1021/jm980073h

  日期：1998.7.1

  Nitric oxide (NO .) is an important biomodulator of many physiological processes. The inhibition of inappropriate production of NO . by the isoforms of nitric oxide synthase (NOS) has been proposed as a therapeutic approach for the treatment of stroke, inflammation, and other processes. In this study, certain 2-nitroaryl-substituted amino acid analogues were discovered to inhibit NOS. Analogues bearing a 5-methyl substituent on the aromatic ring demonstrated maximal inhibitory potency. For two selected inhibitors, investigation of the kinetics of the enzyme showed the inhibition to be competitive with L-arginine. Additionally, functional NOS inhibition in tissue preparations was demonstrated.