5-甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-甲腈 | 81698-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-甲腈
• 英文名称: 1-methyl-5-cyanopyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-formyl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile；5-cyano-1-methylpyrrole-3-carbaldehyde；5-formyl-1-methylpyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 81698-03-5
• 化学式: C₇H₆N₂O
• 分子量: 134.137
• InChiKey: OWIWSQGGONTSKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  232.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-甲腈 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-(aminomethyl)-1-methylpyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  d-Phe-Pro-Arg type thrombin inhibitors: unexpected selectivity by modification of the P1 moiety

  摘要：

  Synthesis of thrombin inhibitors and their binding mode to thrombin is described. Modification of the P1 moiety leads to an increased selectivity versus trypsin. The observed selectivity is discussed in view of their thrombin-inhibitor complex X-ray structures.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00347-0
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-pyrrole-2-carbonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到5-甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole chemistry. XXIV. The Vilsmeier formylation and the cyanation of pyrrole acetals. A synthesis of pyrrole-2,3,5-tricarboxaldehyde

  摘要：

  描述了一系列吡咯单酸和二酸的缩醛制备方法。结果表明，只要吡咯核上未取代的位置的反应性不太低，可以使用Vilsmeier反应或氯磺酰异氰酸酯将羧醛或碳氰基取代到吡咯环上。对二缩醛2,4-二(5,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)-吡咯进行Vilsmeier甲酰化反应，然后水解得到吡咯-2,3,5-三酸醛。

  DOI：

  10.1139/v82-060

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：Abbott GmbH & Co., KG

  公开号：US06740647B1

  公开（公告）日：2004-05-25

  Novel five-membered heterocyclic amidines, their preparation and use as competitive inhibitors of trypsin-like serine proteases, especially thrombin and kininogenases such as kallikrein. Pharmaceutical compositions which contain the compounds as active ingredients, and use of the compounds as thrombin inhibitors, anticoagulants and antiinflammatory agents.

  新型五元杂环胺基化物，其制备和用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的竞争性抑制剂，特别是血栓素和激肽原酶如激肽原酶的抑制剂。含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及将这些化合物用作血栓素抑制剂、抗凝剂和抗炎药剂。
• ESR studies of ω-hydroperfluoroalkyl 1-methyl-2-substituted-pyrrolyl-5-carbonyl nitroxides and dual-parameter correlation analysis of their hyperfine splitting constants
  作者：Cheng-Xue Zhao、Hai-Ying He、Yan-Ling Qu、Xi-Kui Jiang

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00083-4

  日期：1999.8

  1-methyl-2-substituted-pyrrolyl-5-carbonyl nitroxides, i.e., 5 and 6 generated in the H-abstraction/spin trapping reaction of twelve 1-methyl-2-substituted-pyrrolyl-5-carbaldehydes 1 with the H-abstracting agent RfN(O⋅)Rf (2) and the spin-trapping agent RfNO (4), were studied by ESR. Correlation analysis of the aN values of 5 and 6 with polar and spin-delocalization substituent constants shows that aN values are mainly

  两个系列的ω-氢全氟烷基1-甲基-2-取代的吡咯基-5-羰基氮氧化物，即5和6，它们在十二个1-甲基-2-取代的吡咯基-5- 5的H吸收/自旋捕获反应中产生通过ESR研究了具有H吸收剂R f N（O⋅）R f（2）和自旋捕集剂R f NO（4）的甲醛1。所述的相关性分析一个Ñ的值5和6与极性和旋离域取代基常数表明，一个Ñ 值主要受极性效应的影响，但自旋离域效应也存在。
• EPR studies of 1-methyl-2-substituted-5-pyrrolylcarbonyl fluorinated nitroxides and dual-parameter correlation analysis of their hyperfine splitting constants
  作者：Roderick Hai-Ying He、Cheng-Xue Zhao、Cheng-Ming Zhou、Xi-Kui Jiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00010-1

  日期：1999.2

  fluorinated nitroxides, i.e., 3 (Rf=C2F5), 4 (Rf=n-C3F7) and 5 (Rf=n-C7F15), generated by the H-abstraction/spin-trapping reaction of eleven 1-methyl-2-substituted-pyrrole-5-carbaldehydes (6) with the H-abstracting agent [RfN(O•)Rf] 1 and the spin-trapping agent RfNO 2, were studied by EPR. Correlation analysis of their aN values with polar and spin-delocalization substituent constants shows that aN

  三个系列的新的1-甲基-2-取代的5-吡咯基羰基氟化氮氧化物，分别为3（R f = C 2 F 5），4（R f = n -C 3 F 7）和5（R f = n -C 7 F 15），是由11种1-甲基-2-取代的吡咯5-甲醛（6）与H提取剂[R f N（O •）的H提取/自旋捕获反应生成的R f ] 1和自旋俘获剂REPR对f NO 2进行了研究。它们的N值与极性和自旋离域取代基常数的相关性分析表明，N值主要受2-取代基的极性作用的影响，但自旋离域作用也存在。
• Benzisoxazole Compound
  申请人：Sasaki Atsushi

  公开号：US20090318690A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Disclosed is a compound represented by the general formula (I) or a salt thereof: wherein any one of R1, R2 and R3 represents a group represented by the formula: —(CH 2 )m-NR11R12 (wherein m is 1 or 2; and R11 and R12 independently represent a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group or may, together with a nitrogen atom to which R11 and R12 are bound, form a 4- or 5-membered cyclic group); the remaining two or R1, R2 and R3 independently represent a group represented by the formula: —(O)n-R21 (wherein n is 0 or 1; and R21 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, or the like); and R4 represents a C1-6 alkyl group which may have a substituent or the like.

  本发明涉及一种由通式（I）表示的化合物或其盐：其中R1、R2和R3中的任意一个表示公式表示的基团：—（CH2）m-NR11R12（其中m为1或2；R11和R12独立地表示氢原子或C1-6烷基或可能与R11和R12结合的氮原子一起形成4-或5-成员环状基团）；剩余的两个或R1、R2和R3独立地表示公式表示的基团：—（O）n-R21（其中n为0或1；R21表示氢原子、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基等）；R4表示可能具有取代基的C1-6烷基。
• BENZISOXAZOLE COMPOUND
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2017275A1

  公开（公告）日：2009-01-21

  Disclosed is a compound represented by the general formula (I) or a salt thereof: wherein any one of R1, R2 and R3 represents a group represented by the formula: -(CH2)m-NR11R12 (wherein m is 1 or 2; and R11 and R12 independently represent a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group or may, together with a nitrogen atom to which R11 and R12 are bound, form a 4- or 5-membered cyclic group); the remaining two or R1, R2 and R3 independently represent a group represented by the formula: -(O)n-R21 (wherein n is 0 or 1; and R21 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, or the like); and R4 represents a C1-6 alkyl group which may have a substituent or the like.

  本发明公开了通式 (I) 所代表的化合物或其盐： 其中 R1、R2 和 R3 中的任何一个代表由式表示的基团：-(CH2)m-NR11R12(其中m为1或2；R11和R12独立地代表氢原子或C1-6烷基，或可与R11和R12所结合的氮原子一起形成4或5元环状基团)；其余两个或R1、R2和R3独立地代表由式表示的基团：-(O)n-R21（其中 n 为 0 或 1；R21 代表氢原子、C1-6 烷基、C2-6 烯基、C2-6 炔基或类似基团）；以及 R4 代表可具有取代基或类似基团的 C1-6 烷基。