5-hydroxymethyl-1-methylpyrrole-2-carbonitrile | 203792-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-1-methylpyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile；5-(hydroxymethyl)-1-methylpyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 203792-35-2
• 化学式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.153
• InChiKey: HXQHWOAPQICOMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-1-methylpyrrole-2-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 四溴化碳 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5-Cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  d-Phe-Pro-Arg type thrombin inhibitors: unexpected selectivity by modification of the P1 moiety

  摘要：

  Synthesis of thrombin inhibitors and their binding mode to thrombin is described. Modification of the P1 moiety leads to an increased selectivity versus trypsin. The observed selectivity is discussed in view of their thrombin-inhibitor complex X-ray structures.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00347-0
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-甲腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到5-hydroxymethyl-1-methylpyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thrombin inhibitors

  摘要：

  新型五元杂环胺基化物，其制备和用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的竞争性抑制剂，特别是血栓素和激肽原酶如激肽原酶的抑制剂。含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及将这些化合物用作血栓素抑制剂、抗凝剂和抗炎药剂。

  公开号：

  US06740647B1

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：Abbott GmbH & Co., KG

  公开号：US06740647B1

  公开（公告）日：2004-05-25

  Novel five-membered heterocyclic amidines, their preparation and use as competitive inhibitors of trypsin-like serine proteases, especially thrombin and kininogenases such as kallikrein. Pharmaceutical compositions which contain the compounds as active ingredients, and use of the compounds as thrombin inhibitors, anticoagulants and antiinflammatory agents.

  新型五元杂环胺基化物，其制备和用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的竞争性抑制剂，特别是血栓素和激肽原酶如激肽原酶的抑制剂。含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及将这些化合物用作血栓素抑制剂、抗凝剂和抗炎药剂。
• THROMBININHIBITOREN
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP0956294B1

  公开（公告）日：2004-06-09
• US6114358A
  申请人：——

  公开号：US6114358A

  公开（公告）日：2000-09-05
• US6740647B1
  申请人：——

  公开号：US6740647B1

  公开（公告）日：2004-05-25
• d-Phe-Pro-Arg type thrombin inhibitors: unexpected selectivity by modification of the P1 moiety
  作者：Udo E.W Lange、Dorit Baucke、Wilfried Hornberger、Helmut Mack、Werner Seitz、H.Wolfgang Höffken

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00347-0

  日期：2003.6

  Synthesis of thrombin inhibitors and their binding mode to thrombin is described. Modification of the P1 moiety leads to an increased selectivity versus trypsin. The observed selectivity is discussed in view of their thrombin-inhibitor complex X-ray structures.