5-Nitro-pyrrol-3-carbaldehyd | 36131-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-Nitro-pyrrol-3-carbaldehyd
• 英文别名: 5-nitro-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 36131-53-0
• 化学式: C₅H₄N₂O₃
• mdl: MFCD18449507
• 分子量: 140.098
• InChiKey: RIWJHYMIHCVCLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitro-pyrrol-3-carbaldehyd 在 咪唑 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 Shi's ketone 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-heronapyrrole C
  参考文献：
  名称：

  2-硝基吡咯交叉偶联实现了Heronapyrrole抗生素天然产物家族的第二代合成

  摘要：

  Heronapyrroles是含有罕见的2-硝基吡咯基序的一系列抗生素天然产品。我们在这里报告第二代全合成技术，该技术避免了选择性吡咯硝化和...反应的问题。

  DOI：

  10.1039/c6cc07532k
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1H-吡咯 、 1,1-二氯甲醚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到5-Nitro-pyrrol-3-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  2-硝基吡咯交叉偶联实现了Heronapyrrole抗生素天然产物家族的第二代合成

  摘要：

  Heronapyrroles是含有罕见的2-硝基吡咯基序的一系列抗生素天然产品。我们在这里报告第二代全合成技术，该技术避免了选择性吡咯硝化和...反应的问题。

  DOI：

  10.1039/c6cc07532k

文献信息

• Novel pyrrole derivatives
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04737513A1

  公开（公告）日：1988-04-12

  Novel pyrrole derivatives of the formula ##STR1## wherein one of R.sub.2 and R.sub.3 is ##STR2## and the other of R.sub.2 and R.sub.3 as well as R.sub.4 and R.sub.5 are individually selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 18 carbon atoms, aryl of 6 to 14 carbon atoms, aralkyl of 7 to 18 carbon atoms, --CN, --CF.sub.3, --NO.sub.2, --COOAlk and Alk is alkyl of 1 to 8 carbon atoms, alkoxy of 1 to 8 carbon atoms, ##STR3## n is 0, 1 or 2, R', R.sub.1 ' and R.sub.2 ' are alkyl of 1 to 8 carbon atoms and R.sub.4 and R.sub.5 taken together with the carbon atoms to which they are attached may form an optionally further unsaturated carbon homocycle of up to 8 carbon atoms, Z is selected from the group consisting of hydrogen, --CN, --C.tbd.CH, --CF.sub.3 and alkyl of 1 to 3 carbon atoms, A is the residue of a pyrethrinoid acid, R.sub.1 is selected from the group consisting of ##STR4## X', X, Y, Y' and Y" are individually selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms and aryl of 6 to 14 carbon atoms, the dotted line indicating an optional double bond, r' is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 18 carbon atoms, aryl of 6 to 14 carbon atoms, aralkyl of 7 to 18 carbon atoms, --CF.sub.3, --COOAlk and alkoxy of 1 to 8 carbon atoms and Alk has the above definition, R" and R'" are individually selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms, aryl of 6 to 14 carbon atoms, aralkyl of 6 to 18 carbon atoms, --CF.sub.3 ' --COOAlk' and alkoxy of 1 to 8 carbon atoms and Alk' is alkyl of 1 to 8 carbon atoms having pesticidal properties and novel intermediates.

  该专利描述了一种新型吡咯衍生物，其化学结构如下：其中R.sub.2和R.sub.3中的一个是##STR2##，另一个是R.sub.4和R.sub.5，它们分别从氢、卤素、1至18个碳原子的烷基、6至14个碳原子的芳基、7至18个碳原子的芳基烷基、--CN、--CF.sub.3、--NO.sub.2、--COOAlk中选择，其中Alk是1至8个碳原子的烷基、1至8个碳原子的烷氧基、##STR3## n为0、1或2，R'、R.sub.1 '和R.sub.2 '为1至8个碳原子的烷基，R.sub.4和R.sub.5与它们连接的碳原子一起可以形成最多8个碳原子的可选进一步不饱和碳同源环，Z从氢、--CN、--C.tbd.CH、--CF.sub.3和1至3个碳原子的烷基中选择，A为吡啶酯酸的残留部分，R.sub.1从以下组中选择：##STR4## X'、X、Y、Y'和Y"分别从氢、卤素、1至8个碳原子的烷基和6至14个碳原子的芳基中选择，虚线表示可选的双键，r'从以下组中选择：氢、1至18个碳原子的烷基、6至14个碳原子的芳基、7至18个碳原子的芳基烷基、--CF.sub.3、--COOAlk和1至8个碳原子的烷氧基，Alk具有上述定义，R"和R'"分别从氢、1至8个碳原子的烷基、6至14个碳原子的芳基、6至18个碳原子的芳基烷基、--CF.sub.3 ' --COOAlk'和1至8个碳原子的烷氧基中选择，Alk'是具有杀虫性能的1至8个碳原子的烷基，以及新型中间体。
• 2-Nitropyrrole cross-coupling enables a second generation synthesis of the heronapyrrole antibiotic natural product family
  作者：Xiao-Bo Ding、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c6cc07532k

  日期：——

  The heronapyrroles are a family of antibiotic natural products containing the rare 2-nitropyrrole motif. We report here a second generation total synthesis that circumvents problems of selective pyrrole nitration and...

  Heronapyrroles是含有罕见的2-硝基吡咯基序的一系列抗生素天然产品。我们在这里报告第二代全合成技术，该技术避免了选择性吡咯硝化和...反应的问题。