(-)-α-bromochamigrene | 70052-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-α-bromochamigrene
• 英文别名: 10-bromo-α-chamigrene；(4R,6S)-4-bromo-1,5,5,9-tetramethylspiro[5.5]undeca-1,9-diene
• CAS: 70052-26-5；61473-57-2
• 化学式: C₁₅H₂₃Br
• 分子量: 283.252
• InChiKey: FATUEZUBMFMGFR-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  glanduliferol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (-)-α-bromochamigrene
  参考文献：
  名称：

  来自海洋藻类的月桂酰化的卤代香米烯衍生物的绝对构型

  摘要：

  从L. glanduliferaKützing，10-bromo-3,4-epoxy-α-chamigrene（1），glanduliferol（2），10-bromo-α-chamigren-4-one（3），4,10-二溴-3-氯-α-花柏烯（4）和10-溴α-花柏烯（5），已经通过X射线衍射分析测定的1，并且随后，通过与2，3，4和5比1用化学方法。此外，（-）-α-香格里芬的绝对构型（6已经阐明了在上述化学转化过程中产生的）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80101-5

文献信息

• A Unified Approach for the Enantioselective Synthesis of the Brominated Chamigrene Sesquiterpenes
  作者：Alexander J. Burckle、Vasil H. Vasilev、Noah Z. Burns

  DOI：10.1002/anie.201605722

  日期：2016.9.12

  natural products, yet no general enantioselective strategy for the synthesis of these small molecules exists. Herein we report a general strategy for accessing this family of secondary metabolites, including the enantioselective synthesis of (−)‐α‐ and (−)‐ent‐β‐bromochamigrene, (−)‐dactylone, and (+)‐aplydactone. Access to these molecules is enabled by a stereospecific bromopolyene cyclization initiated

  溴化的半萜倍半萜构成了含溴环己烷的天然产物的一大类，但不存在合成这些小分子的通用对映选择性策略。在此，我们报告了获取该次级代谢物家族的一般策略，包括(−)-α-和(−)- ent -β-bromochamigrene、(−)-dactylone和(+)-aplydactone的对映选择性合成。通过对映体富集的邻位溴氯化物的溶剂分解引发立体特异性溴多烯环化，从而能够获得这些分子。