(S,E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enal | 162599-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enal
• 英文别名: 2,3-oxidogeranial；(E)-5-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3-methylpent-2-enal
• CAS: 162599-45-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VZUZJYDKCIVBDN-ORZBULNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enal 、 亚甲基三苯基膦烷 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 2.17h， 以2.5 g的产率得到(S)-7,8-oxidohomogeraniol
  参考文献：
  名称：

  日耳曼尼醇和其他五环三萜的快速和对映选择性合成方法

  摘要：

  已经开发了用于合成五环三萜锗烷醇 1 的关键中间体 2 的两条极短的合成路线。首先，法呢基溴的 (S)-环氧化物只需三个步骤即可转化为四环中间体 7，然后通过多磷酸处理将其转化为手性 2。2 的第二条合成路线涉及将 (S)-环氧化物 8 与乙烯基碘 9 偶联得到 10 和 10 的两阶段酸催化环化以形成 2。在这项工作的过程中，我们还发现了一个非常不寻常的分子内 1,5-质子从碳正离子转移到 CC 双键。(2)H-标记实验证实了该过程的细节。

  DOI：

  10.1021/ja802730a
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-6,7-epoxygeraniol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S,E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  日耳曼尼醇和其他五环三萜的快速和对映选择性合成方法

  摘要：

  已经开发了用于合成五环三萜锗烷醇 1 的关键中间体 2 的两条极短的合成路线。首先，法呢基溴的 (S)-环氧化物只需三个步骤即可转化为四环中间体 7，然后通过多磷酸处理将其转化为手性 2。2 的第二条合成路线涉及将 (S)-环氧化物 8 与乙烯基碘 9 偶联得到 10 和 10 的两阶段酸催化环化以形成 2。在这项工作的过程中，我们还发现了一个非常不寻常的分子内 1,5-质子从碳正离子转移到 CC 双键。(2)H-标记实验证实了该过程的细节。

  DOI：

  10.1021/ja802730a

文献信息

• Rapid and Enantioselective Synthetic Approaches to Germanicol and Other Pentacyclic Triterpenes
  作者：Karavadhi Surendra、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja802730a

  日期：2008.7.1

  routes to the key intermediate 2 for the synthesis of the pentacyclic triterpene germanicol 1 have been developed. In the first, the ( S)-epoxide of farnesyl bromide is transformed in just three steps to the tetracyclic intermediate 7, which is converted to chiral 2 by treatment with polyphosphoric acid. The second synthetic route to 2 involves the coupling of the ( S)-epoxide 8 with vinyl iodide 9 to give

  已经开发了用于合成五环三萜锗烷醇 1 的关键中间体 2 的两条极短的合成路线。首先，法呢基溴的 (S)-环氧化物只需三个步骤即可转化为四环中间体 7，然后通过多磷酸处理将其转化为手性 2。2 的第二条合成路线涉及将 (S)-环氧化物 8 与乙烯基碘 9 偶联得到 10 和 10 的两阶段酸催化环化以形成 2。在这项工作的过程中，我们还发现了一个非常不寻常的分子内 1,5-质子从碳正离子转移到 CC 双键。(2)H-标记实验证实了该过程的细节。