5-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉盐酸盐 | 39217-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉盐酸盐
• 中文别名: 5-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 5-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 5-Nitro-tetrahydrochinolin
• CAS: 39217-91-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD08544262
• 分子量: 178.191
• InChiKey: SLKNPFUKDWYVGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  326.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉盐酸盐 在 盐酸 、 sodium perborate 、 10% Pd/C 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.66h， 生成 ethyl 5-[bis(acetyloxy)-λ³-iodanyl]-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用还原性碘代-克莱森重排合成复杂的邻烯丙基芳烃

  摘要：

  方向盘后面I（O）啶：芳香族高价碘（III）化合物与烯丙基三甲基硅烷在路易斯酸的存在下反应得到邻-allyliodoarenes通过还原iodonio-Claisen重排（参见方案）。的间位在供电子基团λ 3个-iodanes是必不可少的，以有利于[3,3] -sigmatropic重排过还原消除。该方法已成功用于抗真菌天然产物broussin的简明合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201202049
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基喹啉 在 iron(II) triflate 、 二氢吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到5-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和基于吲哚啉的Kelch样ECH相关蛋白1-核因子（类胡萝卜素衍生2）样2（Keap1-Nrf2）蛋白-蛋白质相互作用抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  Keap1（类似于Kech的ECH相关蛋白1）-Nrf2（核因子类胡萝卜素2相关因子2）-ARE（抗氧化反应元件）途径是抵抗氧化应激的主要防御机制，并直接破坏Keap1-Nrf2蛋白–蛋白相互作用（PPI）已成为针对氧化应激相关疾病（包括心血管疾病）的一种有吸引力的策略。在这里，我们描述了作为有效的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂的基于吲哚啉的化合物的设计，合成和构效关系（SAR）。全面的SAR分析和热力学指导的优化方法确定19a是该系列中最有效的抑制剂，IC 50在竞争性荧光偏振分析中获得22 nM的峰。进一步评估表明19a具有适当的类药物特性。化合物19a剂量依赖性上调Nrf2的基因和蛋白水平及其下游标记，并在H9c2心脏细胞和小鼠模型中显示出对脂多糖诱导的损伤的保护作用。总的来说，我们在这里报告了一种新型的基于吲哚啉的Keap1-Nrf2 PPI抑制剂作为潜在的心脏保护剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01116

文献信息

• Iodine catalyzed reduction of quinolines under mild reaction conditions
  作者：Chun-Hua Yang、Xixi Chen、Huimin Li、Wenbo Wei、Zhantao Yang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8cc04262d

  日期：——

  synthetically versatile tetrahydroquinoline molecules with I2 and HBpin is described. In the presence of iodine (20 mol%) as a catalyst, reduction of quinolines and other N-heteroarenes proceeded readily with hydroboranes as the reducing reagents. The broad functional-group tolerance, good yields and mild reaction conditions imply high practical utility.

  描述了用I 2和HBpin将喹啉还原为合成通用的四氢喹啉分子。在碘（20mol％）作为催化剂的存在下，以氢硼烷作为还原剂容易地进行喹啉和其他N-杂芳烃的还原。宽泛的官能团耐受性，良好的收率和温和的反应条件意味着较高的实用性。
• High efficient iron-catalyzed transfer hydrogenation of quinolines with Hantzsch ester as hydrogen source under mild conditions
  作者：Renke He、Peng Cui、Danwei Pi、Yan Sun、Haifeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.101

  日期：2017.9

  A highly efficient transfer hydrogenation of quinolines with Hantzsch ester as hydrogen source in the presence of 1 mol% Fe(OTf)2 under mild conditions has been developed. A series of substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives were afforded in excellent yields with good functional group tolerance.

  已经开发了在温和条件下在1摩尔％Fe（OTf）2存在下用Hantzsch酯作为氢源对喹啉进行高效转移加氢的方法。以优异的产率和良好的官能团耐受性提供了一系列取代的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。
• Synthesis of <i>N-</i>Biheteroarenes via Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Benzocyclic Amines with Indole Derivatives
  作者：Xiuwen Chen、Yibiao Li、Lu Chen、Zhongzhi Zhu、Bin Li、Yubing Huang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00200

  日期：2019.3.15

  dehydrogenative coupling of benzocyclic amines with indole derivatives that enables to access various quinoline-indole linked N-biheteroarenes in an efficient manner. The catalytic transformation is characteristic of operational simplicity, a readily available catalyst system, good substrate and functional compatibility, mild conditions, high atom efficiency, and no need for oxidant and halogenated coupling agents

  在这里，通过原位捕获部分脱氢的环胺基序的策略，我们提出了苯并环胺与吲哚衍生物的无受体脱氢偶联，该偶联能够以有效方式访问各种喹啉-吲哚连接的N-双杂芳烃。催化转化的特征在于操作简单，催化剂体系容易获得，良好的底物和功能相容性，温和的条件，高原子效率以及不需要氧化剂和卤化偶联剂。
• 一种合成1,2,3,4-四氢喹啉类化合物的方法
  申请人：安阳师范学院

  公开号：CN108822030A

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明公开了一种1,2,3,4‑四氢喹啉类化合物的合成方法，属有机化学合成技术领域。该方法以单质碘为催化剂，硼烷为还原剂，用喹啉类化合物催化还原反应制得。与现有合成方法相比，本发明方法最大的特点是使用廉价的I2作催化剂，无需金属参与反应，反应条件温和，快速高效，催化效率高，操作简单，选择性好，产物转化率高，达80%以上，极具推广应用价值，有利于工业化生产。
• Synthesis of 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline: An Experimental and Theoretical Study of Regioselective Nitration
  作者：Alessandra Cordeiro、Julian Shaw、John O'Brien、Fernando Blanco、Isabel Rozas

  DOI：10.1002/ejoc.201001459

  日期：2011.3

  A revision of the literature on the nitration of tetrahydroquinolines yielded a number of inconsistencies. Thus, we have carried out a thorough study on the nitration of tetrahydroquinoline and several of its N-protected derivatives both experimentally and at theoretical level. Usually, nitration is carried out in acidic conditions and, thus, tetrahydroquinoline would be N-protonated; however, if the

  关于四氢喹啉硝化的文献的修订产生了许多不一致之处。因此，我们在实验和理论水平上对四氢喹啉及其几种 N 保护衍生物的硝化进行了深入研究。通常，硝化是在酸性条件下进行的，因此四氢喹啉会被 N-质子化；然而，如果氨基被保护，中性系统将是进行硝化的系统。已经探索了不同的保护基团，不仅有电子和空间效应，而且还有脱保护条件。此外，还研究了不同的试剂和反应条件。从这项研究中，我们已经能够在 6 位实现硝化的总区域选择性。已经进行了非常详细的 NMR 研究以明确表征四种硝基异构体。同时，进行了与实验结果一致的计算研究。为此，通过使用 B3LYP/6-31++G ** 级别的计算，所有四种硝基异构体的中性和 N 质子化的 σ​​ 配合物都在气相和水凝聚相中进行了优化。