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2-geranylresorcinol | 123086-54-4

中文名称
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中文别名
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英文名称
2-geranylresorcinol
英文别名
2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]benzene-1,3-diol
2-geranylresorcinol化学式
CAS
123086-54-4
化学式
C16H22O2
mdl
——
分子量
246.349
InChiKey
JBGSSSGHCXVPPG-JLHYYAGUSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.38
  • 拓扑面积:
    40.5
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    香叶醇间苯二酚草酸 作用下, 反应 10.0h, 生成 2-geranylresorcinol
    参考文献:
    名称:
    ALBAFURANS A AND B, GERANYL 2-PHENYLBENZOFURANS FROM MULBERRY
    摘要:
    本文介绍了从桑树嫩枝 "完整 "表皮中分离出的两种次要抗真菌化合物的结构阐释,这两种化合物被命名为白桦呋喃 A 和 B。
    DOI:
    10.1246/cl.1982.1221
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文献信息

  • [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CANNABINOIDS AND CANNABINOID ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CANNABINOÏDES ET D'ACIDES CANNABINOÏDES
    申请人:BERKOWITZ BARRY A
    公开号:WO2021071908A1
    公开(公告)日:2021-04-15
    The present invention relates to a process for the preparation of diverse known and novel cannabinoids 5, which include cannabigerol (CBG, 1), cannabigerolic acid (CBGA, 2), cannabigerovarin (CBGV, 3), cannabigerovarinic acid (CBGVA, 4) and other naturally occurring monocyclic cannabinoids and other analogues from simple inexpensive starting materials using a cascade sequence of allylic rearrangement and aromatization. Novel cannabinoids of series 5 are also claimed as part of the invention. These synthesized cannabinoids, unlike the minor cannabinoids isolated from Cannabis saliva or synthesized from the condensation reactions such as the reactions of substituted resorcinols with monoterpenes, are much easier to obtain at high purity levels. In particular, these cannabinoids, including but not limited to cannabigerol (CBG, 1), cannabigerolic acid (CBGA, 2), cannabigerovarin (CBGV, 3) and cannabigerovarinic acid (CBGVA, 4) are obtained without contamination with impurities with variation in RA and RB (e.g. contamination of CBG with CBGV).
    本发明涉及一种制备多种已知和新型大麻素的过程,包括大麻酚醇(CBG, 1)、大麻酚醇酸(CBGA, 2)、大麻酚酮(CBGV, 3)、大麻酚酮酸(CBGVA, 4)等以及其他天然存在的单环大麻素和其他类似物,利用一系列烯丙基重排和芳构化的级联序列从简单廉价的起始原料中制备。系列5的新型大麻素也作为本发明的一部分声明。与从大麻唾液中分离或通过与单萜烃的缩合反应等反应合成的微量大麻素不同,这些合成的大麻素更容易以高纯度水平获得。特别是这些大麻素,包括但不限于大麻酚醇(CBG, 1)、大麻酚醇酸(CBGA, 2)、大麻酚酮(CBGV, 3)和大麻酚酮酸(CBGVA, 4),可以在不受杂质污染的情况下获得,RA和RB的变化(例如CBG与CBGV的污染)。
  • BIOENZYMATIC SYNTHESIS OF THC-v, CBV AND CBN AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
    申请人:Full Spectrum Laboratories Ltd
    公开号:US20170283837A1
    公开(公告)日:2017-10-05
    The present invention provides methods for producing cannabinoids. More specifically, the invention is directed to the bio-enzymatic synthesis of THC-v, CBV and CBN by contacting a compound according to Formula I with a cannabinoid synthase enzyme. Also described is a system for producing these pharmaceutically important cannabinoids and the use of such cannabinoids as therapeutic agents.
    本发明提供了生产大麻素的方法。更具体地说,该发明涉及通过将符合式I的化合物与大麻素合成酶接触来生物酶合成THC-v、CBV和CBN。还描述了一种生产这些在药用上重要的大麻素的系统,以及将这些大麻素用作治疗剂的用途。
  • [EN] CATALYTIC CANNABIGEROL PROCESSES AND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS CATALYTIQUES DE CANNABIGÉROL
    申请人:KARE CHEMICAL TECH INC
    公开号:WO2021195751A1
    公开(公告)日:2021-10-07
    The present disclosure relates to cannabigerol sulfonate esters and processes for their use to prepare cannabigerol (CBG) and related compounds, including cannabigerobutol (CBGB), cannabigerovarin (CBGV), and cannabigerophorbol (CBGP). In a preferred embodiment, the cannabigerol sulfonate ester is (E)-4-(3, 7-5 dimethylocta-2,6-dienyl)-3,5-bis(trimetbylsilyloxy)phenyl trifluoromethanesulfonate. In a preferred process, the trifluoromethansulfonate leaving group is replaced by an alkyl group. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabigerol and related compounds from the cannabigerol sulfonate esters.
    本公开涉及大麻酚磺酸酯及其用于制备大麻酚(CBG)和相关化合物的过程,包括大麻酚丁醇(CBGB)、大麻酚瓦林(CBGV)和大麻酚酚醇(CBGP)。在一种首选实施方式中,大麻酚磺酸酯是(E)-4-(3,7-5二甲基辛二烯基)-3,5-双(三甲基硅氧基)苯基三氟甲磺酸酯。在一种首选过程中,三氟甲磺酸酯离去基被烷基取代。本公开还涉及催化剂和催化过程的使用,用于从大麻酚磺酸酯制备大麻酚和相关化合物。
  • Synthetic Strategies for Rare Cannabinoids Derived from<i>Cannabis sativa</i>
    作者:Gia-Nam Nguyen、Erin Noel Jordan、Oliver Kayser
    DOI:10.1021/acs.jnatprod.2c00155
    日期:2022.6.24
    minor cannabinoid cannabichromene (CBC-C5), which was converted into two very rare polycycles, cannabicyclol (CBL-C5) and cannabicitran (CBT-C5), in a one-pot reaction. Finally, all eight syntheses were extended by utilizing resorcinol and two phenolic analogues, achieving a cannabinoid group with more than 30 compounds through a facile synthesis strategy.
    建立并优化了八种关键大麻素的有效合成。主要的大麻素如大麻酚 (CBG-C 5 ) 和大麻二酚 (CBD-C 5 ) 是由橄榄醇通过区域选择性缩合制备的。CBD 的进一步处理导致 Δ 9 -四氢大麻酚 (THC-C 5 )、Δ 8 -异四氢大麻酚 ( iso -THC-C 5 ) 和大麻酚 (CBN-C 5 )。或者,橄榄醇和柠檬醛之间的 [3 + 3] 环化产生了少量大麻素大麻色素 (CBC-C 5 ),其转化为两个非常罕见的多环,大麻二环醇 (CBL-C 5) 和大麻素 (CBT-C 5 ),在一锅反应中。最后,通过利用间苯二酚和两种酚类类似物对所有八种合成进行了扩展,通过简便的合成策略实现了具有 30 多种化合物的大麻素组。
  • Synthetic Antibacterial Compounds and Uses Thereof
    申请人:McMaster University
    公开号:US20220401384A1
    公开(公告)日:2022-12-22
    Provided herein are novel synthetic compounds having the structure of formula (1), wherein X is a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic mono- or polycyclic ring system; and Y is substituted or unsubstituted C 5 -C 10 alkyl or alkenyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are pharmaceutical compositions. The compounds and pharmaceutical compositions are useful for inhibiting growth of a bacterium.
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