1-(4-tert-butylphenyl)-4-(1-hydroxy-7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-3-yl)butane-1-one | 1229622-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-tert-butylphenyl)-4-(1-hydroxy-7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-3-yl)butane-1-one
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenyl)-4-(5-hydroxy-8-methoxy-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-3-yl)butan-1-one
• CAS: 1229622-25-6
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₃
• 分子量: 395.542
• InChiKey: JQHPEVWVCXFTJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四磷十氧化物 、 水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 1-(4-tert-butylphenyl)-4-(1-hydroxy-7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-3-yl)butane-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NR2B SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF IMMUNE-MEDIATED INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR NMDA SÉLECTIFS DE NR2B POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES À MÉDIATION IMMUNITAIRE

  摘要：

  本发明提供了治疗免疫介导性炎症性疾病的新手段和方法。

  公开号：

  WO2017036880A1

文献信息

• [EN] NR2B-SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA SÉLECTIFS DU SITE NR2B
  申请人：UNIV MUENSTER WILHELMS

  公开号：WO2010122134A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) and pharmaceutical compositions comprising compounds according to general formula (I).

  本发明涉及符合一般式（I）的化合物以及包含符合一般式（I）的化合物的药物组合物。
• NR2B-selective NMDA-receptor antagonists
  申请人：Westfälische Wilhelms-Universität Münster

  公开号：EP2246331A1

  公开（公告）日：2010-11-03

  The present invention relates to NMDA antagonists that target the NR2B subunit according to general formula (I) and pharmaceutical compositions comprising compounds according to general formula (I).

  本发明涉及根据通式（I）靶向 NR2B 亚基的 NMDA 拮抗剂和包含根据通式（I）化合物的药物组合物。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 3-Benzazepin-1-ols as NR2B-Selective NMDA Receptor Antagonists
  作者：Bastian Tewes、Bastian Frehland、Dirk Schepmann、Kai-Uwe Schmidtke、Thomas Winckler、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/cmdc.201000005

  日期：2010.5.3

  AbstractCleavage and reconstitution of a bond in the piperidine ring of ifenprodil (1) leads to 7‐methoxy‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1H‐3‐benzazepin‐1‐ols, a novel class of NR2B‐selective NMDA receptor antagonists. The secondary amine 7‐methoxy‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1H‐3‐benzazepin‐1‐ol (12), which was synthesized in six steps starting from 2‐phenylethylamine 3, represents the central building block for the introduction of several N‐linked residues. A distance of four methylene units between the basic nitrogen atom and the phenyl residue in the side chain results in high NR2B affinity. The 4‐phenylbutyl derivative 13 (WMS‐1405, Ki=5.4 nM) and the conformationally restricted 4‐phenylcyclohexyl derivative 31 (Ki=10 nM) represent the most potent NR2B ligands of this series. Whereas 13 shows excellent selectivity, the 4‐phenylcyclohexyl derivative 31 also interacts with σ1 (Ki=33 nM) and σ2 receptors (Ki=82 nM). In the excitotoxicity assay the phenylbutyl derivative 13 inhibits the glutamate‐induced cytotoxicity with an IC50 value of 360 nM, indicating that 13 is an NMDA antagonist.
• NR2B SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF IMMUNE-MEDIATED INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Westfälische Wilhelms-Universität Münster

  公开号：EP3344257A1

  公开（公告）日：2018-07-11
• [EN] NR2B SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF IMMUNE-MEDIATED INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR NMDA SÉLECTIFS DE NR2B POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES À MÉDIATION IMMUNITAIRE
  申请人：WESTFÄLISCHE WILHELMS-UNIVERSITÄT MÜNSTER

  公开号：WO2017036880A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides novel means and methods for treatment auf immunemediated inflammatory diseases.

  本发明提供了治疗免疫介导性炎症性疾病的新手段和方法。