methyl (11R,12S,13S,9Z,15Z)-11,12,13-trihydroxyoctadeca-9,15-dienoate | 130980-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (11R,12S,13S,9Z,15Z)-11,12,13-trihydroxyoctadeca-9,15-dienoate
• 英文别名: methyl (11R,12S,13S)-11,12,13-trihydroxyoctadeca-9(Z),15(Z)-dienoate；methyl (9Z,11R,12S,13S,15Z)-11,12,13-trihydroxyoctadeca-9,15-dienoate
• CAS: 130980-39-1
• 化学式: C₁₉H₃₄O₅
• 分子量: 342.476
• InChiKey: SDCPBSRZDJNHPJ-OBLJBZQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (11R,12S,13S,9Z,15Z)-11,12,13-trihydroxyoctadeca-9,15-dienoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到(11R,12S,13S)-11,12,13-trihydroxyoctadeca-9(Z),15(Z)-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（11R，12S，13S）-三羟基-（9Z，15Z）-十八碳二烯酸：水稻稻瘟病的一种植物成分

  摘要：

  描述了由D-核糖高度立体选择性地合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97619-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 10-[(4R,5R)-5-[(Z,1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]dec-9-ynoate 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 methyl (11R,12S,13S,9Z,15Z)-11,12,13-trihydroxyoctadeca-9,15-dienoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（11R，12S，13S）-三羟基-（9Z，15Z）-十八碳二烯酸：水稻稻瘟病的一种植物成分

  摘要：

  描述了由D-核糖高度立体选择性地合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97619-6

文献信息

• STRUCTURE AND SYNTHESIS OF 11,12,13-TRIHYDROXY-9<i>Z</i>,15<i>Z</i>-OCTADECADIENOIC ACIDS FROM RICE PLANT SUFFERING FROM RICE BLAST DISEASE
  作者：Tadahiro Kato、Yoshihiro Yamaguchi、Shin-ichi Ohnuma、Tadao Uyehara、Tsuneo Namai、Mitsuaki Kodama、Yoshinori Shiobara

  DOI：10.1246/cl.1986.577

  日期：1986.4.5

  Structural elucidation including the absolute configuration was carried out on the trihydroxyoctadecadienoic acids isolated from rice plant suffering from rice blast disease.

  对从患有稻瘟病的水稻植物中分离的三羟基十八碳二烯酸进行了包括绝对构型在内的结构解析。
• Asymmetric Total Synthesis of (11R, 12S, 13S, 9Z, 15Z)-9, 12, 13-Trihydroxyoctadeca-9, 15-dienoic Acid, a self-defensive agent against rice-blast disease
  作者：Alain Baudat、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19940770605

  日期：1994.9.21

  the corresponding aldehyde which was condensed with the ylide derived from triphenyl-(propyl)phosphonium bromide to give (1R, 2S, 3S, 4S)-1-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]tetrahedro-2, 3-(isopropyl-idenedioxy)-4-[(Z)-pent-2′ -enyl]furan ((+)-7). Removal of the silyl protective group gave a mixture of the corresponding furanose that underwent Wittig reaction with the ylide derived from [8-(methoxycarb

  的狄尔斯-阿尔德呋喃和1-氰基乙烯基（1'的加合物- [R）-camphanate转化为甲基[（叔丁基）二甲基甲5-脱氧-2，3- ö异亚丙基β-L-核糖-hexofuranosid]尿酸盐（（+）- 4）。用二异丁基铝氢化物还原，得到相应的醛，将其与衍生自三苯基-（丙基）溴化phosph的内鎓盐缩合，得到（1 R，2 S，3 S，4 S）-1-[（叔丁基）二甲基甲硅烷氧基] tetrahedro-2，3-（异丙基-二烯二氧基）-4-[（Z）-pent-2'-烯基]呋喃（（+）- 7）。除去甲硅烷基保护基团得到相应的呋喃糖的混合物，其与[8-（甲氧基羰基）-辛基]三苯基溴化derived衍生的叶立德进行了维蒂希反应，得到甲基（11 R，12 S，13 S，9 Z，15 Z）-13-羟基-11，12-（异亚丙基-二氧基）十八烷基-9，15-二烯酸酯（（-）- 9）。酸性水解，然后皂化，得到（11
• Wu, Wen-Lian; Wu, Yu-Lin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 24, p. 3081 - 3086
  作者：Wu, Wen-Lian、Wu, Yu-Lin

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of (11R,12S,13S)-trihydroxy-(9Z,15Z)-octadecadienoic acid: A constituent of rice plant suffering from rice blast disease
  作者：J S Yadav、Madhavi C Chander

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97619-6

  日期：1990.1

  A highly stereoselective synthesis of the title compound from D-ribose is described.

  描述了由D-核糖高度立体选择性地合成标题化合物。