(Z)-methyl 2-benzylidene-5-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxopentanoate | 1352752-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-benzylidene-5-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxopentanoate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-benzylidene-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopentanoate
• CAS: 1352752-18-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: WCIKTZDCKPHGSU-OWBHPGMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (E)-methyl 2-benzylidene-5-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxopentanoate 、 (Z)-methyl 2-benzylidene-5-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·Et 2 O和三氟乙酸/三乙胺介导的功能化哌啶的合成

  摘要：

  通过使用BF 3 ·Et 2 O的级联反应或对t Boc基团进行一锅脱保护，以高效率的非对映选择性（仅反式构型）合成取代的哌啶酮和哌啶的两步快速有效策略通过分子内的氮杂-迈克尔加成，已经开发了α，β-不饱和β-酮酯。还描述了使用类似的策略短时间获得羟基哌酸的方法。该方法的主要特点是非常简单，快速的实验程序，涉及温和条件，并且仅进行一两次色谱纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.072