3,4-dihydro-3,3-dimethyl-1,9(2H,10H)-acridinedione | 106220-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-1,9(2H,10H)-acridinedione
• 英文别名: 3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H,10H-acridine-1,9-dione；3,3-Dimethyl-3,4-dihydro-2H,10H-acridin-1,9-dion；3,3-Dimethyl-2,3,4,10-tetrahydroacridine-1,9-dione；3,3-dimethyl-4,10-dihydro-2H-acridine-1,9-dione
• CAS: 106220-39-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: FHKFWVXEAITYEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-3,3-dimethyl-1,9(2H,10H)-acridinedione 在 三聚氯氰 、 盐酸羟胺 、 苄索氯铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,4-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydro-3H-azepino[3,2-b]quinoline-2,11-dione
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉基环戊烷酮类似物的有机催化合成和抗菌活性。

  摘要：

  从二甲酮开始，已经报道了两种用于合成新颖的喹啉基环氧基氮杂环庚酮的方法。该方案涉及通过TCT和DMF反应生成的肟衍生物（5和9）上新合成的有机催化剂的作用合成a庚酮，肟衍生物是由a啶二酮衍生物（4和8）与盐酸羟胺反应制得的。衍生物4和8是通过1与邻氨基苯甲酸2和等规酸酐7反应获得的。， 分别。首先通过TLC确认所有化合物的合成，然后通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析进行​​光谱分析。还讨论了使用圆盘扩散法评估a庚酮对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性测试生物的抗菌活性的结果。已经发现化合物6c，6d，6e，10c和10e比标准药物链霉素和四环素显示出更好的抑制活性。最小抑菌浓度和IC 50计算了所研究化合物以及标准药物的值。在150μg/ mL处观察到细菌菌株的最大抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3260
• 作为产物：
  描述：

  2-[(5,5-二甲基-3-环己烯)氨基]苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以98%的产率得到3,4-dihydro-3,3-dimethyl-1,9(2H,10H)-acridinedione
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉基环戊烷酮类似物的有机催化合成和抗菌活性。

  摘要：

  从二甲酮开始，已经报道了两种用于合成新颖的喹啉基环氧基氮杂环庚酮的方法。该方案涉及通过TCT和DMF反应生成的肟衍生物（5和9）上新合成的有机催化剂的作用合成a庚酮，肟衍生物是由a啶二酮衍生物（4和8）与盐酸羟胺反应制得的。衍生物4和8是通过1与邻氨基苯甲酸2和等规酸酐7反应获得的。， 分别。首先通过TLC确认所有化合物的合成，然后通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析进行​​光谱分析。还讨论了使用圆盘扩散法评估a庚酮对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性测试生物的抗菌活性的结果。已经发现化合物6c，6d，6e，10c和10e比标准药物链霉素和四环素显示出更好的抑制活性。最小抑菌浓度和IC 50计算了所研究化合物以及标准药物的值。在150μg/ mL处观察到细菌菌株的最大抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3260

文献信息

• Antimalarial drugs. 64. Synthesis and antimalarial properties of 1-imino derivatives of 7-chloro-3-substituted-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinediones and related structures
  作者：Stephen J. Kesten、Margaret J. Degnan、Jocelyn Hung、Dennis J. McNamara、Daniel F. Ortwine、Susan E. Uhlendorf、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/jm00097a001

  日期：1992.9

  To improve upon the activity and properties of the 3-aryl-7-chloro-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinediones, a variety of 1-[(alkylamino)alkylene]imino derivatives (3) were prepared and shown to be highly active antimalarial agents in both rodents and primates. Among structural modifications prepared, including N-10-alkyl and C2-substituted analogs, removal of the C-9 oxygen, and introduction of an imino side chain at C-9, the imines of the N-10-H acridinediones were the most active compounds obtained. The [3-(NN-dimethylamino)propyl]imino derivative of 7-chloro-3-(2,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinedione (9aa) proved to be highly active in advanced studies in primates.
• SIVASWAMI; IYER, Current science, 1950, vol. 19, # 6, p. 180 - 181
  作者：SIVASWAMI、IYER

  DOI：——

  日期：——
• Suesse, Manfred; Johne, Siegfried, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 12, p. 432
  作者：Suesse, Manfred、Johne, Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• SUSSE, M.;ZOHNE, S., Z. CHEM., 1985, 25, N 12, 432
  作者：SUSSE, M.、ZOHNE, S.

  DOI：——

  日期：——