(5S)-5-isobutyl-3-methyl-4-oxazolidinone | 89053-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5S)-5-isobutyl-3-methyl-4-oxazolidinone
• 英文别名: (5S)-3-methyl-5-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidin-4-one
• CAS: 89053-47-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: PWVHSLDYNLRCOD-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-112 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-methylamide of leucic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5S)-5-isobutyl-3-methyl-4-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  内酯和内酰胺的旋光活性-II：4-恶唑烷酮的手性

  摘要：

  从相应的α-羟基酸的酰胺或N-甲基酰胺获得几种旋光的4-恶唑烷酮。研究了溶剂和取代基对其CD的影响。对于这些化合物，确立了包膜构型的优势，通过极性溶剂提高了起皱的程度。对于5-苄基取代的恶唑烷酮衍生物，观察到具有芳环面对恶唑烷酮环的折叠形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91556-x

文献信息

• POLONSKI, T., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 19, 3139-3143
  作者：POLONSKI, T.

  DOI：——

  日期：——
• Optical activity of lactones and lactams—II
  作者：T. Połoński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91556-x

  日期：1983.1

  Several optically active 4-oxazolidinones were obtained from amides or N-methylamides of corresponding α-hydroxy acids. The influence of solvent and substituent on their CD was studied. The predominance of the envelope conformation was established for these compounds, the degree of puckering being enhanced by polar solvents. The folded form with the aromatic ring facing the oxazolidinone ring was observed

  从相应的α-羟基酸的酰胺或N-甲基酰胺获得几种旋光的4-恶唑烷酮。研究了溶剂和取代基对其CD的影响。对于这些化合物，确立了包膜构型的优势，通过极性溶剂提高了起皱的程度。对于5-苄基取代的恶唑烷酮衍生物，观察到具有芳环面对恶唑烷酮环的折叠形式。